Фенилуксусный альдегид
Cтраница 2
Напишите структурные формулы следующих соединений: а) о - и / г-толуиловый альдегиды; б) о-хлорбензой-ный альдегид; в) n - нитробензальдегид: г) и-метоксибенз-альдегид; д) фенил-п-толилкетон; е) 4 4 -дибромбензофе-нон; ж) n - диметиламинобензальдегид; з) фенилуксусный альдегид. [16]
Фенилэтиловый спирт ( фенетиловый спирт, фенилэтанол) CgHsCHzCHzOH обладает запахом розы и входит в состав розового масла и розовой воды. Окислением этого спирта получают фенилацетальдегид ( фенилуксусный альдегид, фенилэтаналь) СвН5СН2СНО, имеющий запах гиацинта. При дальнейшем окислении образуется твердая фенилуксусная кислота ( а-толуиловая кислота, фенилэтановая кислота) CeHsCHjCOOH, которая обладает запахом меда. [17]
Бензальдегид, обладающий запахом горького миндаля, применяется в составе пищевых эссенций и в небольших количествах в парфюмерных композициях. Большое значение бензаль-дегид имеет в качестве исходного продукта синтеза ряда душистых веществ: фенилуксусного альдегида, коричного и а-амилкоричного альдегидов и некоторых других. [18]
Примечательно, что карбонил ненасыщенных альдегидов не конденсируется с метиленовой группой фенилуксусного альдегида и дезокси-бензоина, но вместо этого иногда с поразительной легкостью происходит присоединение к двойной связи. Таким образом были получены продукты присоединения дезоксибензоина к акролеину, кретоновому альдегиду, а-метил - / 8-этилакролеину и коричному альдегиду и продукты присоединения фенилуксусного альдегида к коричному альдегиду, бешаль-ацетофепону и бензальацетоуксусному эфиру и доказано их строение. [19]
Большинство ароматических альдегидов представляет собой жидкости, плохо растворимые в воде. Если альдегидная группа - СНО связана непосредственно с ароматическим кольцом, то альдегиды имеют приятный запах; альдегиды, у которых альдегидная группа находится в боковой цепи ( например, фенилуксусный альдегид), обладают резким запахом. [20]
Большинство ароматических альдегидов представляет собой жидкости, плохо растворимые в воде. Если альдегидная группа - СНО связана непосредственно с ароматическим кольцом, то альдегиды имеют приятный запах; альдегиды, у которых альдегидная группа находится в боковой цепи ( например, фенилуксусный альдегид), обладают резким запахом. [21]
Под действием кислот и при окислении такие экзоциклические ( внеядерные) кольцевые системы, какие существуют у форм II и III, всегда разрушаются. При взаимодействии с сульфатом двухвалентной ртути циклооктатетраен превращается в фенилуксусный альдегид; хлорноватистой кислотой он окисляется в терефталевый альдегид, а смесью хромовой и уксусной кислот - в терефталевую кислоту. Интересно отметить, что циклооктен и циклооктан под действием селена дегидрируются в л-кси-лол. [22]
Под действием кислот и при окислении такие экзоциклические ( внеядерные) кольцевые системы, какие существуют у форм II и III, всегда разрушаются. При взаимодействии с сульфатом двухвалентной ртути циклооктатетраен превращается в фенилуксусный альдегид; хлорноватистой кислотой он окисляется в терефталевый альдегид, а смесью хромовой и уксусной кислот - в терефталевую кислоту. Интересно отметить, что циклооктен и циклооктан под действием селена дегидрируются в я-кси-лол. [23]
Напишите возможные механизмы различных реакций окисления циклооктатетраена ацетатом ртути в уксусной кислоте, метаноле и воде. Следует учесть, что соединения типа Hg ( OR) 2 действуют, по-видимому, в некоторых случаях как источники OR, а также то, что эпоксисоединения, образующиеся из циклооктатетраена при действии надкислот ( I, разд. А), в присутствии кислот легко перегруппировываются в фенилуксусный альдегид. Дианион CSH 9, соответствующий пенталену, был получен и оказался сравнительно устойчивым. Почему диаиион должен быть более стабильным, чем сам пентален. [24]
До работы Попова и Цинке окисление гомологов бензола предпринималось с целью обнаружения и определения места боковых цепей. Некоторые химики при этом предполагали, что окисление начинается с углеродных атомов, наиболее удаленных от бензольного ядра. Попов и Цинке ссылаются, например, на неопубликованные опыты Кекуле, пытавшегося получить при окислении этилбензола фенилуксусный альдегид. [25]
Примеры из задач 11 и 22 решаются при помощи табл. 1 и 2, примеры из задач 13 и 29 - с использованием табл. 2 и 3, комбинированные ( 39 - 44) построены на материале темы Окисление и восстановление с использованием других методов. В примерах, приведенных в задаче 44, требуется провести сравнение различных синтетических методов, применяющихся в органической химии для построения углеродного скелета и создания функциональных групп. Очевидно, восстановление фенилуксусного альдегида, который обычно получается по реакции Дарзана - наименее выгодный путь из-за малой доступности исходного вещества, а реакция фенилмагнийбромида с окисью этилена - достаточно простой способ. Однако побочно при этой реакции образуется а-фенилэтиловый спирт, от которого трудно избавиться перегонкой, и для получения чистого р-фенилэтилово-го спирта в некоторых случаях, может быть, удобнее применять восстановление эфира фенилуксусной кислоты. [26]
 |
УФ-спектр ацетофенона ( в гептане. [27] |
Сохраняются ли эти эффекты в молекуле фенилуксусного альдегида. [28]
Страницы: 1 2