Cтраница 1
Хиноидная теория позволила наиболее строго классифицировать красящие вещества и дать рациональное объяснение многочисленным наблюдениям в области химии красителей. [1]
Хиноидная теория является отнюдь не опровержением, а лишь расширением хромофорной теории, так как хромофоры и ауксо-хромы Витта входят в состав хиноидных колец. [2]
Хиноидная теория долго пользовалась популярностью; ее схемы часто применяются и до сих пор для изображения строения красителей. [3]
Хиноидная теория цветности, созданная Армстронгом и Нецким ( 1888 г.), объясняла появление окраски перегруппировкой ароматического ( бензоидного) ядра в хиноид-ное. Только наличие в молекуле хиноидного ядра придает окраску соединению. Например, n - бензохинон окрашен в желтый цвет, а гидрохинон бесцветен. На основе этой теории была создана классификация красителей по типу хиноидных систем. [4]
Хиноидная теория цветности была распространена на все известные красители. [5]
Однако хиноидная теория позволяет наиболее строго классифицировать красящие вещества ( см. А. Е. Порай-Кошиц, Избранные произведения, стр. [6]
Ограниченность хиноидной теории состоит в том, что она не дает объяснения причине возникновения цвета у хинонов, а также в том, что при ее использовании возникает ряд исключений и трудностей, например цвет азобензола или поведение производных антрахинона при восстановлении и окислении. [7]
Сторонники хиноидной теории считали, что все окрашенные органические соединения имеют хиноидное строение. На основе этой теории была создана классификация красителей ( по типу хиноидных систем) и сделан ряд новых наблюдений о влиянии различных структурных изменений на цвет органических веществ. [8]
Сторонники хиноидной теории считали, что все окрашенные органические соединения имеют хиноидное строение. [9]
Недостаточность хиноидной теории цветности следует из многих экспериментальных данных. Так, например, хинонимины, несмотря на то что они обладают хинонным строением, бесцветны; однако некоторые их производные, как, например, индофенолы и индамины, сильно окрашены. Иминовые основания трифенилметановых красителей, например основание Гомолки, более светлые, и их цвет менее сильный, чем цвет соответствующей красящей соли, например парарозанилина. Глубокий и сильный цвет красителей такого типа обусловлен, таким образом, их ионным характером, чего хиноидная теория не в состоянии объяснить. Подобные наблюдения были сделаны и в случае фенолфталеина, который в виде натриевой соли окрашен значительно сильнее, чем его неионизированный метиловый эфир, хотя последний, безусловно, обладает хиноидным строением. [10]
Хиногенная конфигурация 143 Хиноидная теория цветности 255 Хинолиновые цианиновые красители 388 Хинолиновый желтый 413 Хинюнанилины 319 Хинондиазиды ( диазофенолы) 120 - Хинондиимин 319 я - Хинонимин 319 Хинониминовые красители 15, 319 ел. [11]
![]() |
Смещение спектра бензола. [12] |
В 1915 г. я писал: Одним из важных факторов, совершенно необъяснимых при помощи хиноидной теории, является наблюдение правильности ( постепенности, непрерывности) изменения спектра поглощения какой-нибудь группы тел при введении в молекулу новых факторов. [13]
На основании наблюдения, согласно которому большая часть хинонов и их производных наполовину переходит в восстановленное состояние, Фишер создал свою так называемую хиноидную теорию, согласно которой вулканизационная активность определяется наличием хиноидной структуры. Однако важную роль при этом играют также окси -, амино - или иминогрушш. Хиноны действуют как сильные окислители [895, 896], причем сами они частично восстанавливаются до гидрохинонов. Активная форма хинона, по-видимому, присоединяется к каучуку, после чего в результате окисления продукта присоединения происходит сшивание. [14]
На смену теории Витта, в ряде случаев недостаточной, были выдвинуты новые теории цветности, из числа которых прежде всего необходимо отметить так называемую хиноидную теорию. Согласно этой теории красители рассматриваются как производные хинонов, а причина цветности органической молекулы связывается с ее хиноидным строением. По этой теории хромогеном является циклическая группировка, построенная по типу орто - или парахинона. [15]