Cтраница 3
Синтетически тестостерон получают окислением холестерина хромовым ангидридом. Чтобы при окислении не разрушилось стероидное ядро, холестерин перед окислением ацетнлируют, а двойную связь защищают путем присоединения брома. [31]
Строение тестостерона было установлено на основании его родства с дегидроэпиандростероном. Существуют несколько путей превращения этого соединения в тестостерон. Первый путь ( Бутенандт; Ружичка, 1935 г.) состоит в гидрировании 3-ацетата дегидроэпиандростерона до 3-ацетата Дб-андростендиола - 3 ( 3 17 [ 3, бензоилировании группы 17 ( 3 - ОН, гидролизе ацетильной группы при 3 [ 3 - ОН, окислении этой группы Сг03 ( сопровождаемом перемещением двойной связи при Д4; ср. [32]
MS тестостерона), поэтому большое значение приобрели методы синтетич. [33]
Разделение тестостерона от эпитестостерона методом газовой хроматографии. [34]
Отделение тестостерона от эпитестостерона с помощью газовой хроматографии. [35]
Наиболее активен тестостерон, наименее-дегидроандростерон. [36]
Семенники продуцируют тестостерон и сперматозоиды. Тестикулярные андрогены синтезируются клетками Лейдига из холестерина. Лимитирующей стадией синтеза всех стероидных гормонов в коре надпочечников и гонадах является стадия ферментативного освобождения холестерина из эфиров холестерина ( холестеролэстераза) и расщепления боковой цепи ( переход С27 - стероида в С21 - стероид) до прегне-нолона. В гонадах более эффективен лютропин. В превращении прегненолона в тестостерон в микросомах участвуют пять ферментативных систем: 3-р-гидроксистероиддегидрогеназа, Д-54 - изомераза, 17-а-гидроксилаза, С17 20-лиаза, 17 - ( 3-гидрокси-стероиддегидрогеназа. При этом возможны два пути: А-4-путь - через прогестерон ( предпочтителен для семенников человека) и А-5-путь через дегидроэпиандростерон. Лимитирующей стадией синтеза тестостерона является 3 - ( 3-гидроксистероиддегидрогеназа. Ежесуточно в семенниках синтезируется 5 мг тестостерона. [37]
Стандартные растворы тестостерона и метилтестостерон а. [38]
При синтезе тестостерона используют ацетат дегидроэпиандросте-рона ( 187), который восстанавливают до гидроксилсодержащего соединения ( 192), далее гидроксильную группу бензоилируют, и полученное соединение ( 193) вводят в реакцию Оппенауэра с циклогексаноном и изопропоксидом алюминия. При этом происходит также перемещение двойной связи в положение, сопряженное с карбонильной группой. [39]
Широкому применению тестостерона в качестве анаболического средства препятствует его сильное андрогенное действие. [40]
![]() |
Расщепление 14С4 - тестостерона Pseudomonas sp. N 7. [41] |
Исходная радиоактивность тестостерона со 8000 имп / мин. [42]
Первый синтез тестостерона был осуществлен также Бутенандтом. [43]
Аспекты определения тестостерона и эпитестостерона методами ТСХ и ГЖХ. [44]
Из бензоата тестостерона действием озона получали кетокислоту, из которой был получен еноллактон, использовавшийся в качестве исходного вещества. Эта кетокислота идентична соединению, описанному Тернером, но ее температура плавления на 30 выше. [45]