Тетрафенилметан

Cтраница 2

Сенсационное открытие Гомбергом ( 1900 г.) существования явно ненасыщенных углеводородов триарилметилов, образовавшихся при диссоциации гексаарилэтанов, и, как полагали, столь же стойких, как и тетрафенилметан, имело существенное влияние на все существовавшие в то время идеи и понятия не только в отношении непреложного постоянства четырехвалентное атома углерода, но также в отношении количественного равенства каждой из валентностей. [16]

По тем временам эта структура казалась довольно экзотичной, но на самом деле тем же Гомбергом ранее ( в 1897 г.) уже был синтезирован, хотя и с незначительным выходом, тетрафенилметан, и, вообще говоря, не было оснований ожидать особых осложнений при синтезе 65, всего лишь следующего представителя перфенилированных производных алка-нов. [17]

Если водородные атомы метана замещать на ароматические углеводородные радикалы ( арилы), то можно получить ряд углеводородов, например: C6HS СН3 фенилметан ( толуол), ( С6Н5) 2СН2 дифенилметан, ( С6Н5) 3СН трифенилметан и ( С8Нб) 4С тетрафенилметан. Существуют замещенные не только метана, но также этана, этилена и ацетилена. [18]

Это вызвано тем, что у таких симметричных молекул связь Si - С защищена ариль-ными группами. Правда, тетрафенилметан относится к такому же виду молекул, однако вследствие меньшего объема центрального атома повышается его заряд, вследствие чего центральная связь становится более лабильной. Связь Si - С также стабильней, чем связь С - С к воздействию сплава Na - К, что объясняется большим объемом атома кремния, уменьшающим стерические затруднения. [19]

Таким образом замещение водорода метиленовой группы в дифенил-метане на фенил не только увеличивает скорость крекинга, но и сдвигает направление реакции в сторону образования продуктов конденсации. Нетрудно предвидеть, что крекинг тетрафенилметана будет направлен почти исключительно в сторону образования продуктов конденсации. [20]

Трифенилметан и его производные. Простейшими примерами соединений, содержащих бензольные ядра, связанные при помощи атомов углерода, могут служить дифенилметан, трифе-нилметан и тетрафенилметан. [21]

Физические свойства фенильных производных метана. [22]

Трифенилметан и его производные. Простейшими примерами соединений, содержащих бензольные ядра, связанные при помощи атомов углерода, могут служить дифенилметан, трифенилметан и тетрафенилметан. [23]

В формулах строения арилметановых красителей углеводородными скелетами являются замещенные метана, в котором два или три водорода обменены на остатки бензола или нафталина. Из однозамещенных можно назвать только толуол ( фенилметан), который имеет большое техническое значение как исходный материал для многих ценных промежуточных продуктов. Четырехза-мещенные ( тетрафенилметан) в области красителей никакой роли не играют. [24]

Предполагали, что три группы CeHs, имея значительный объем, занимают столько места вокруг центрального атома, что или остается очень мало, или совсем не остается неиспользованного места для четвертого радикала; поэтому два очень объемистых радикала ( CeHsbC - не могут быть связанными друг с другом и имеют тенденцию к диссоциации. Однако такое объяснение не может нас удовлетворить ввиду существования тетрафенилметана С ( CeHs) 4 - вещества исключительно устойчивого и не проявляющего никакого стремления к диссоциации. Действительно, этот углеводород может перегоняться при обычном давлении при температуре 431 без малейшего разложения, что доказывает степень его достаточно высокой устойчивости. Если существование трифенилметила было обусловлено недостатком места для четвертого радикала, то неясно, каким образом вещество, в котором имеются те же объемистые радикалы CeHs, может быть таким устойчивым. Это толкование не учитывает различия в свойствах тетрафенилметана и гексафенилэтана, а именно: устойчивости первого и неустойчивости второго. [25]

Страницы: 1 2