Cтраница 3
Тиофен ( C4H4S) и его производные - нейтральные циклические соединения спятичленным кольцом. Это - жидкости, не растворяющиеся в воде; по своим химическим свойствам они напоминают ароматические углеводороды. [31]
Тиофены, содержащие в качестве заместителей сопряженные электроноакцепторные группы ( особенно нитро), вступают в реакции с нуклеофилами гораздо легче, чем соответствующие бензолы. Если предположить, что переходное состояние, образующееся при присоединении нуклеофила к циклической системе, напоминает комплекс Мейзенгеймера, то высокая реакционная способность тиофена по сравнению с бензолом связана с более высокой стабильностью анионных комплексов тиофенового ряда. Например, при взаимодействии с пиперидином скорость реакции для 2-бромо - 5-нитротиофена ( 57) при 25 С в 150 раз больше, чем для 4-нитробромобензола. Повышенная стабильность комплекса Мейзенгеймера 58 может быть приписана, в частности, хорошо известной способности атома серы стабилизировать соседний карбанионный центр. [32]
Тиофен - ароматический гетероцикл, более реакционноспособ-ный в отношении злектрофилов, чем бензол, и менее, чем пиррол и фуран. Нитротиофены и подобные им соединения восприимчивы к атакам нуклеофилов. [33]
Тиофен среди пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом в наибольшей степени проявляет ароматические свойства. [34]
Тиофен как я-избыточная система легче бензола вступает в оеакции электрофильного замещения. В отличие от пиррола и фура-на тиофен неацидофобен из-за своей высокой ароматичности. Например, тиофен легко сульфируется концентрированной серной кислотой при комнатной температуре, тогда как бензол в этих условиях с серной кислотой не реагирует. На этом основана очистка технического бензола от примеси тиофена: образовавшаяся тиофен-2 - сульфо-кислота, будучи намного полярнее бензола, растворима в серной кислоте, что позволяет легко разделить два слоя - более легкий бензольный и нижний кислотный. [35]
Тиофен медленно растворяется и и э раствора виделяются кристаллы в виде объемиетой массы. Смесь охлаждают льдом, кристаллы отфильтровывают, тщательно промыва1 -, ют бензолом и сушат в вакуумном ексикаторе. [36]
Тиофен был открыт в 1882 г. в каменноугольной смоле. [37]
Тиофен и сероуглерод в сыром бензоле и чистых бензольных углеводородах хорошо определяются методом газожидкостной хроматографии. [38]
Тиофены могут быть моно - и бициклическими. [39]
Тиофен и его гомологи - жидкости, не растворимые в воде. [40]
Тиофен и его производные встречаются в средне - и высококипящих фракциях нефти. Это химически малоактивные, устойчивые к нагреванию соединения, чем, видимо, объясняется наличие серы в пиролизных смолах и нефтяном коксе. [41]
Тиофены определяются с помощью изатина с серной кислотой. Нефтепродукт приобретает голубое окрашивание. [42]
Тиофен и его производные используются в органической химии для проведения различных синтезов в мягких условиях. Производные тиофена применяются для синтеза лекарственных препаратов, присадок к тошгавам и маслам, стимуляторов роста растений, а также полимерных материалов, которые применяются как отбеливающие средства. [43]
Тиофены обнаружены в незначительном количестве. [44]
Тиофен и его гомологи с обычными Ni -, Pt - или Pd-катализато-рами не могут быть прогидрированы, так как являются активными контактными ядами. [45]