Cтраница 1
Изокумарин является ненасыщенным лактоном, у которого в отличие от кумарина двойная связь не сопряжена с карбонильной группой. [1]
Изокумарин присоединяет бром, образуя дибромид. Продукт присоединения брома к 3-бензоил - 7 8-диметоксиизокумарину неустойчив. [2]
Изокумарин является ненасыщенным лактоном, у которого в отличие от кумарина двойная связь не сопряжена с карбонильной группой. [3]
Изокумарин присоединяет бром, образуя дибромид. Продукт присоединения брома к 3-бензоил - 7 8-диметоксиизокумарину неустойчив. [4]
Родственный метод синтеза изокумаринов связан с реакцией сочетания ор / ио-бромарилкарбоновых кислот с 1-три - - бутилстаннил-2 - этокси-этиленом и последующей катализируемой кислотой циклизацией продуктов сочетания. [5]
Реакции присоединения у изокумаринов протекают нормально; так. [6]
При нагревании с МН3 изокумарин превращается в производное изохинолина ( кислородный атом кольца замещается на группу NH), а кумарин в этих условиях с аммиаком не реагирует. [7]
Для кумаринов, хромонов и изокумаринов характерны реакции как с нук-леофильными, так и с электрофильными реагентами, во многом аналогичные реакциям хинолонов и изохинолонов. [8]
Орхинол, пизатин, фазеолин ( изокумарин из моркови) и, возможно, трифолиризин образуют небольшую, но исключительно интересную с точки зрения фитопатологии группу фенольных соединений. [9]
По-видимому, орхинол, пизатин и изокумарин образуются при взаимодействии метаболитов и ( или) ферментов растения-хозяина и гриба. Следовательно, изучение токсичности какого-либо из этих соединений в культуре не дает права судить о их роли in vivo. Тем не менее исследования, подобные описанным выше ( см. раздел II), могут дать общее представление об основной активности токсина. [10]
Что касается галогенированных пиронов, кумаринов, изокумаринов, фла-вонов и изофлавонов, то они довольно редки в природе и обнаружены в растениях, грибах и лишайниках. [11]
![]() |
Включение фенилаланина в гидрангенол. [12] |
Можно предположить, что тип циклизации, который приводит к образованию изокумарина ( рис. 29), может быть связан с декарбоксили-рованием с образованием Св - С2 - С8 - скелета стильбена. [13]
Рассмотрены механизмы образования пирролов, изохинолинов, изоиндолов, тиазолопиримидинонов, индолов, бензофуранов и изокумаринов. Предполагается, что реакции протекают через образование металлалкиновых комплексов и далее путем внутримолекулярного нуклеофильного присоединения к ним гетероатомных фрагментов молекулы. [14]
К настоящему времени фитоалекспны выделены: из батата - ипомеамарон, из орхидеи - орхинол, из моркови - изокумарин, из красного клевера - трифолиризин, из бобов - фазеолин и вициатин. Все эти вещества представляют собой сложные циклические соединения, относящиеся к различным классам. Согласно работам [14, 15, 16], чем устойчивее сорт, тем быстрее и больше в нем образуется фитоалексинов в ответ на поражение. [15]