Cтраница 1
![]() |
Взаимодействие между метильными группами Efuc-сижж-ди - тирет-бутилэтилена ( 2 2 5 5-тетраметил - ис-гексена - З, приводящее к отталкиванию. [1] |
Конформационный изомер по определению не представляет собой вещества, которое можно выделить в индивидуальном виде при обычных условиях. Таким образом, различие между конформационными и конфигурационными изомерами заключается в том, что последние предполагаются устойчивыми и выделяемыми, тогда как для первых это не так. При комнатной температуре заторможенные и заслоненные конформации этана быстро превращаются друг в друга вследствие вращения вокруг связи углерод - углерод; в противоположность этому цис - и транс-изомеры бутена-2 в этих условиях стабильны. Очевидно, что возможно существование пограничных случаев, когда провести различие между конформацией и конфигурацией будет трудно, если не невозможно. [2]
Конформационный изомер с аксиальной тозильной группой (5.34) может сольватироваться намного легче ( б), чем изомер с экваториальной тозильной группой ( ж), который должен атаковаться спиртом изнутри цикла. В катионе ( в) как у С2, так и у С6 имеется атом водорода в положении, благоприятном для отщепления. Отщепление в направлении образования Д - олефина энергетически является более предпочтительным, так как при этом возникает более разветвленный и бедный энергией олефин. Кроме того, благодаря бис-аксиальному расположению тозильной группы и водорода у С2 отщепление может начаться прежде, чем полностью образуется свободный сольватированный ион карбония. [3]
![]() |
Взаимодействие между метильными группами ис-смлглг-ди-тгерет - бутилэтилена ( 2 2 5 5-тетраметил - мс-гексена-3, приводящее к отталкиванию. [4] |
Конформационный изомер по определению не представляет собой вещества, которое можно выделить в индивидуальном виде при обычных условиях. Таким образом, различие между конформационными и конфигурационными изомерами заключается в том, что последние предполагаются устойчивыми и выделяемыми, тогда как для первых это не так. При комнатной температуре заторможенные и заслоненные конформации этана быстро превращаются друг в друга вследствие вращения вокруг связи углерод - углерод; в противоположность этому цис - и пгранс-изомеры бутена-2 в этих условиях стабильны. Очевидно, что возможно существование пограничных случаев, когда провести различие между конформацией и конфигурацией будет трудно, если не невозможно. [5]
![]() |
Конформаций 1 2-дибромэтана - О. [6] |
Наиболее выгодным конформационным изомером мезо-формы является изомер I, в котором объемистые фенильные группы расположены в трансоидном положении друг к другу; в этой конформации минимально также отталкивание диполей углерод-хлор. Так как дипольный момент этого конформера равен нулю, общий дипольный момент мезоформы относительно мал. Наоборот, в случае D ( или Ь) - изомера не имеющий дипольного момента конформер II, где диполи углерод - хлор антипараллельны, содержит объемистые фенильные группы в скошенном положении, и поэтому вклад его относительно невелик. [7]
Каждый конформационный изомер этого соединения имеет один аксиальный и один экваториальный заместитель. Так как обе формы одинаково устойчивы, половина молекул существует в одной форме, а половина - в другой. [8]
В соответствии с этим конформационными изомерами являются стереоизомеры, различие между которыми вызвано поворотом отдельных участков молекулы вокруг одинарных связей. [9]
![]() |
Три важные конформации бу - [ IMAGE ] Наиболее стабильная, так тана в проекции Ньюмена. называемая зигзагообразная конфор. [10] |
В этом случае говорят о конформационных изомерах, потому что такие конформации ведут себя как стереоизомеры. Другими словами, высокие барьеры вращения не позволяют одним конформациям превращаться в другие и тем самым ограничивают или затрудняют, затормаживают внутреннее вращение. О - соединениях с заторможенным внутренним вращением мы расскажем в разд. [11]
Такие энантиомеры могут быть отнесены к конформационным изомерам, а не к атропоизомерам. [12]
![]() |
Устойчивые конформации н-бутана. [13] |
Такие конформации с минимальной энергией иногда называют конформационными изомерами, или конформерами. [14]
Часто проводится произвольное различие между кон-фермерами и конформационными изомерами типа атропоизомеров ( ср, [14]), Для последних характерен достаточно высокий барьер торсионной энергии, что обеспечивает их выделение. [15]