Cтраница 1
Изопулегол был идентифицирован в одном эфирном масле. Интересна главным образом легкость, с которой он образуется ( в виде ацетата) при циклизации цитронеллаля под действием уксусного ангидрида. [1]
Приведены результаты анализа продажной смеси изопулеголов на капиллярной колонке длиной 300 м и диаметром 1 8 мм, смоченной силиконом SF-96. Идентифицированы пики изонулегола, неоизонулегола и эпиизонулс-гола. [2]
Обсуждавшаяся уже выше циклизация цптронеллаля в изопулегол представляет собой хороший пример для рассмотрения стерических факторов, подлежащих учету при подобных циклизациях. [3]
При кипячении с уксусным ангидридом этот природный альдегид превращается в ацетат изопулегола, который может быть окислен хромовой кислотой до изопулегона. [4]
Получают в виде смеси стереоизомеров, в которой преобладает ( -) - изопулегол, при кислотной циклизации () - цитронел-лаля. [5]
Циклизация () - цитронеллаля в присутствии кислотных катализаторов, например силикагеля, приводит к смеси изопулеголов, из которой выделяют ( -) - изопулегол, дающий при гидрировании ( -) - ментол. [6]
Несколько иначе протекает стереоспецифичное замыкание цикла при превращении цитронеллаля СССХХП под действием уксусного ангидрида в ( -) - изопулегол GGGXXIII [154] и ( - -) - нео-изопулегол CGCXXIV, причем ( -) - изопулегол является главным продуктом реакции. [7]
Реакционноспособен, на свету быстро окисляется, при действии щелочей осмоляется, в присутствии минеральных кислот циклизуется с образованием изопулегола и других моноциклических терпеновых соединений, реагирует с сульфитом и гидросульфитом натрия ( труднее, чем цитраль), давая продукты присоединения по карбонильной группе и по двойной связи. [8]
В присутствии катализаторов, содержащих оксиды Си 1 и П превращаются в смесь, содержащую 1У8 У, У1 и изопулегол. [9]
Циклизация () - цитронеллаля в присутствии кислотных катализаторов, например силикагеля, приводит к смеси изопулеголов, из которой выделяют ( -) - изопулегол, дающий при гидрировании ( -) - ментол. [10]
Несколько иначе протекает стереоспецифичное замыкание цикла при превращении цитронеллаля СССХХП под действием уксусного ангидрида в ( -) - изопулегол GGGXXIII [154] и ( - -) - нео-изопулегол CGCXXIV, причем ( -) - изопулегол является главным продуктом реакции. [11]
В состав масла входят а - и р-пинены, мирней, лимонен, двпен-тен, терпияолен, лара-цнмол, d - еабинен, камфен, а - и [ 5-фелландре-ны, Y-терпинен, кадинен, гумулен, миртеналь, миртенол, его ацетат, снтерпинеол, цитронеллол, его ацетат, неролидол, фарнезол, лина-лоол, гераниол, изопулегол, цитронеллаль, терпинен-1 - ол-4, бориеол, изоборнеол и другие компоненты. [12]
В состав масла входят мирцен, 2 4-ментадиен, а - и р-тер-пинены, а-терпинолен, () - лимонен, фелландрен, и-цимол, а-пинен, а-туйен, камфен, сабинен, фарнезен, а - и р-кубебены, а - и р-копаены, р-элемен, кариофиллен, а - и р-гумулены, валенсен, 8-кадинен, а - и р-илангены; неразветвленные парафины состава от С21Н44 До С29Н60 и 2-метил-парафины состава от С22Н46 до С29Н60, метанол, этанол, алифатические неразветвленные спирты С5 - С12, а-терпинеол, линалоол, гераниол, нерол, цитронеллол, изопулегол, цис - и / л / а с-карвеолы, п-цис и т / кшс-2 8-ментадиены, и-1 - мен-тен-9 - ол, - 1 8-ментадиен - 9-ол, - 8-ментен - 1 2-диол, борнеол, элемол, формальдегид, ацетальдегид, алифатические неразветвленные альдегиды С6 - С12; отро с-2 - гексеналь, цитраль, цитронеллаль, а - и р-синенсали, перилловый альдегид, фурфурол, лимоненоксиды, а-гексил-р-гегггил -, а-гексил-р-ок - тил-а р-дигептил -, а-октил-р-гептил -, а-гексил-р-нонил -, а р-диоктил и а-гептил-р-нонилакролеины, ацетон, 6-ме-тил - 2-гептенон, а-ионон, пиперитон, нооткатон, геранил-формиат, геранилбутират; геранил -, нерил -, цитронеллил -, терпинил -, линалил -, борнил - и 4-терпиненилацетаты; ацетаты 1 8-метадиен - 9-ола и периллового спирта, метилантранилат; муравьиная, уксусная, каприловая и капроновая кислоты, 5 7-диметоксикумарин, 5 6 7 8 4 -пента -, 5 6 7 8 3 4 -гексаме-токси - и 5 6-дигидрокси - 3 7 3 4 -тетраметоксифлавоны и другие компоненты. [13]
Изопулегол образуется уже при хранении цитронеллаля, и особенно легко при действии на него уксусного ангидрида. [14]
Особенно легко циклизуется цитронеллаль. Как показали Тиман и Шмидт 66 при этом получается изопулегол. [15]