Cтраница 2
Структура боразола во многом сходна со структурой бензола, как это видно из формулы, приведенной ниже. Поскольку атом бора содержит на один электрон меньше, а атом азота - на один электрон больше, чем атом углерода, молекулы боразола и бензола изоэлектронны. Это подтверждают теории органической химии, согласно которым устойчивость бензола является следствием так называемого ароматического сопряжения связей его молекулы ( стр. Боразол при действии едкого натра разлагается с образованием борной кислоты, аммиака и водорода. [16]
Двойные связи в кольце нафталина сильнее проявляются, чем в кольце бензола, поэтому с нафталином значительно легче проходят реакции замещения и присоединения. При действии амальгамой натрия нафталин гидрируется в 1 4-дигидронафта-лин, а бензол в таких условиях совсем не реагирует. Для дальнейшего гидрирования уже надо применить более сильные восстановители, как платина и другие, так как оставшееся в тетра-лине одно кольцо бензола проявляет устойчивость бензола, несмотря на активизирующее влияние второго насыщенного кольца. Дальнейшее гидрирование тетралина происходит в условиях гидрирования бензола. [17]
В 1899 году он предположил, что если двойные и одинарные связи чередуются, то углероды, находящиеся на ближайших концах пары двойных связей, каким-то образом нейтрализуют друг друга, взаимно снижают реактивность. Для примера рассмотрим вещество, которое называется бутадиен. Это наиболее простой пример вещества, молекула которого содержит сопряженные двойные связи, то есть две двойных связи, разделенные одинарной связью. Если в молекулу ввести еще два атома, то они присоединятся к концевым углеродам, как показано в формуле, приведенной ниже. Этим и объясняли устойчивость бензола: поскольку три двойные связи бензольного кольца находятся в составе циклической структуры, то они нейтрализуют активность друг друга. [18]