Cтраница 2
Если стерео-дифференциация осуществляется на новом процессе, то дифференциация должна быть подтверждена путем использования хирального фактора, обладающего противоположной вращательной способностью. Результаты, полученные с применением хиральных факторов, имеющих противоположные конфигурации, должны показать одну и ту же величину оптической вращательной способности, но с противоположным знаком. Это становится очень важным в тех случаях, когда оптическая активность продукта низка. [16]
В диастерео-дифференцирующих реакциях хиральность субстрата ( хиральный фактор) вносит свой вклад в стерео-дифференциацию, но роль реагента или катализатора остается также важной. Таким образом, можно сказать, что хиральный фактор субстрата является необходимым, но не достаточным условием для осуществления диастерео-дифференциации. [17]
Ниже будет рассмотрена связь между отношением стерео-изомеров в продукте и степенью стерео-дифференциации в модельной реакции, в которой оптический выход продукта соответствует избытку энантиомера и реакция протекает только по одному типу процесса дифференциации со 100 % - ным общим выходом. Будет рассмотрен, кроме того, способ расчета оптического выхода на основании результатов, полученных в реакции с использованием оптически нечистого хирального фактора. [18]
Хиральный фактор в субстрате и вновь образующийся хиральный центр в ходе реакции не должны рацемизоваться. При обработке продукта реакции вновь образующийся хиральный центр не должен рацемизоваться и соотношение диастерео-меров не должно изменяться. При необходимости на заведомом образце с известной оптической чистотой следует проверить, не рацемизуется ли хиральный фактор или вновь образующийся хиральный центр и не изменяется ли соотношение стереоизоме-ров при реакции и в условиях обработки продуктов реакции. [19]