Cтраница 1
Фарнезол содержится в цветах липы и обусловливает их запах. [1]
Фарнезол, душистый компонент ландыша, представляет собой ациклический терпецоиый спирт. Одно из его простых производных - фарнезил-пирофосфат - является промежуточным продуктом в биосинтезе стероидов-и более сложных терпенов. [2]
Фарнезол, С15Н23О, является примером природного ненасыщенного спирта с 15 углеродными атомами, состоящего из трех изопреновых ядер. Встречается в цитронелловом, неролиевом и других маслах. Он обладает очень характерным запахом и имеет значение в парфюмерии. Присоединяет шесть атомов водорода с образованием соединения CJ5H320, известного как гексагидрофарнезол или пергидрофарнезол. [3]
Фарнезол ( ХС) был получен А. А. Петровым и Е. Ю. Шварц [470] ацетилированием - сесквитерпеновой фракции хлоридов, образующихся среди других продуктов при теломеризации изопрена с его гидрохлоридами, и последующим гидролизом фарнезил-ацетата. [4]
Фарнезол содержится в цветах липы и обусловливает их запах. [5]
Строение фарнезола аналогично строению гераниола, а строение неролидола - строению линалоола. Оно было установлено следующим путем: при окислешш хромовой кислотой фарнезол превращается в соответствующий альдегид - фарнезалъ. [6]
Строение фарнезола было подтверждено синтезом исходя из хлористого геранила. В результате конденсации последнего с натрацето-уксусным эфиром и последующего кетонного расщепления образуется дигидропсевдоионон. [7]
Превращения фарнезола рассмотрены в работах Ружички. В кислой среде происходит замыкание кольца фарнезола с образованием бизаболена. Другие возможные типы замыкания кольца фарнезола показаны на фиг. [8]
Сесквитерпеновый спирт ( фарнезол) имеет запах ландыша; он содержится в амбреттовом масле. [9]
Бактериохлорофиллы cud этерифицированы фарнезолом - продуктом последовательной ферментативной полимеризации трех изопреноидов. Полимеризация еще с одним звеном ( фарнезилпи-рофосфат - J - изопентилпирофосфат) дает геранилгеранилпирофос-фат С2о - общий предшественник каротиноидов и фитола. Возможно, в процессе эволюции могли использоваться различные компоненты цепи превращений изопреноидов для построения молекулы сенсибилизатора фотосинтеза. [10]
Важнейшие составные части масла - фарнезол, небольшое количество спирта и лак-тона амбретоллида, наличие которого сообщает маслу характерный мускатный аромат. [11]
Как уже упоминалось, пирофосфат фарнезола служит биогенетическим предшественником циклических сесквитерпеновых соединений. При этом реализуются практически все мыслимые возможности для циклизации. Вдобавок вторичные биосинтетические процессы - перегруппировки, окисление и другие - создают огромное разнообразие сесквитерпеновых структур. Для приведения их в систему С - изопреноиды часто подразделяют по признаку числа циклов на моно -, ди - и трициклические вещества. Внутри каждого такого класса выделяют группы с однотипным углеродным скелетом, которые получили тривиальные названия по имени впервые выделенных или наиболее распространенных представителей. [12]
Перо ли до л изомерен фарнезолу и относится к нему так же, как линалоол к гераниолу; содержится в горькопомеранцевом и неро лиевом масле и в перуанском бальзаме. [13]
К гормонам насекомых относятся природные соединения фарнезол и его синтетические аналоги, из которых наибольший интерес представляют производные эфира фарнезиловой кислоты. [14]
Синтетически фитол получен различными методами из фарнезола, псев-доионона и др. ( Фишер и Ловенберг), основанными на удлинении углеродной цепи присоединением ацетилена к карбонильной группе, например 6-метил - 5-гептен - 2-ону, и переводе образующегося карбинола, с помощью ацетоук-сусного эфира в кетон, содержащий на 3 атома углерода больше. [15]