Фенилгидразон - альдегид
Cтраница 2
Напишите уравнения реакций получения: 1) оксима, 2) гидразона, 3) фенилгидразона п-толуило-вого альдегида. По какому механизму идут эти реакции. [16]
 |
Влияние рН на удельную скорость fc реакции ацетона ( 0 0005 моль / л с гидроксил -, , амином ( 0 0167 моль / л. [17] |
Реакция карбонильных соединений с аминами ( образование связи С - N) применяется в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений, например хиноксалинов и пиразолов. Фенилгидразоны альдегидов и кетонов служат исходными веществами в синтезе индолов по способу Фишера. [18]
Интересно ведут себя фенилгидразоны в присутствии фтористого бора. Если к 24 г свежеперегнанного фенилгидразона изовале-рьянового альдегида прибавить 36 мл ледяной уксусной кислоты и 17 5 г BF3 О ( С2Н5Ь и смесь прокипятить в течение 15 мин. Фенилгидразон циклогексанона таким же образом дает 1 2 3 4-тетрагидрокарба-зол с выходом 93 % от теоретического. [19]
Реакция сочетания обычно проходит с хорошими выходами, но иногда вы &1 нео. Выходы снижаются, если в фенилгидразонах альдегидов имею электроноакцепторньге заместители в мета - или пара-положении или если использунз ароматические альдегиды с заместителями в тех же положениях ядра [ 3 В случае применении фенилгидразопов с окси - пли аминогруппами в ядре, а таа нафтилгидразонов [323] вместо взаимодействии диазокошюненты е центральным 5 мои углерода может произойти ее сочетание с ароматическим ядром. У атома азота в гидразонной группе, не способны Jit образованию формазаиов. [20]
При взаимодействии нитроспирта с солью диазония иногда происходит разложение молекулы. Аналогичным путем 2-нитробутанол - 1 превращается в фенилгидразон 1-нитропропионового альдегида. [21]
При взаимодействии нитроспирта с солг. Аналогичным путем 2-нитробутанол - 1 превращается в фенилгидразон Ьнитропропионового альдегида. [22]
Эксперименты дали блестящие результаты - продукты получились с высокими выходами, кроме того, оказалось, что в случае каталитического разложения фенилгидразонов альдегидов с длинными цепями образуются соответствующие нитрилы, синтез которых другими путями труден. [23]
Важным методом получения первичных аминов является метод Тафеля, заключающийся в расщеплении фенилгидразонов. Этим методом могут быть получены любые первичные амины, включая и амины, обладающие сложным строением. Другим очень удобным спо-сббом получения первичных аминов является восстановление оксимов ( см. стр. Фенилгидразоны любых альдегидов и кетонов при осторожно проводимом восстановлении амальгамой натрия и ледяной; уксусной кислотой могут быть расщеплены по месту связи двух атомов азота, причем образуется смесь алифатического и ароматического аминов, которую нетрудно разделить. [24]
Страницы: 1 2