Cтраница 1
Растительные фенолы сильно различаются по своей токсичности. Флавоноиды - кверцетин, робинетин, катехин - не проявляют токсичности по отношению к Gloeosporium perennans / 6 /; напротив, анто-цианидины обладают ингибирующим действием; например, дельфини - дин подавлял рост С. [1]
Из растительных фенолов наибольшее внимание было уделено дубильным веществам, являющимся естественной зашитой растений против плесневых поражений и обнаруживающим высокую активность. Токсичность их зависит от строения, концентрации, типа фермен-тов или гормонов, которые выделяет плесневый гриб. [2]
Хотя многие растительные фенолы представляют интерес для фармаколога [65], терапевтического значения они почти не имеют. Однако распространение и биологические свойства некоторых фенолов, не содержащих азота, имеют значение для сельского хозяйства. [3]
Количественное определение растительных фенолов проводят спектрофото-метрически. [4]
Эти три группы растительных фенолов, несомненно, близки по схеме расположения гидроксильных групп к С15 - флавоноидам, и большинство из них встречается в семействах, в которых содержится несколько необычных флаво-ноидов. [5]
Часто эту группу соединений называют растительными фенолами, поскольку большая часть ароматических природных производных содержит фе-нольную функцию или образуется из фенольных соединений, и продуцируются эти соединения, как правило растениями. Действительно, фенольная функция наиболее распространена среди ароматических производных бензольного ряда ( нафталиновые и антраценовые соединения с фенольны-ми функциями распространены в несколько меньшей степени), но чаще всего фенольная группа сопутствует другим кислородным функциям. [6]
Эту смесь применяют для метилирования некоторых растительных фенолов, которые могут разлагаться нлн перегруппировываться при действии днметнлеульфата и щелочи. [7]
В биохимической литературе пираны часто относят к классу растительных фенолов, основываясь на общности их биосинтеза. Но путей биосинтеза совсем немного, т.е. по одному пути образуется несколько химических классов, с другой стороны - некоторые классы природных органических соединений часто образуются разными или смешанными биосинтетическими путями. [8]
Фенилаланин и тирозин играют главную роль в образовании растительных фенолов. Они способствуют увеличению количества производных коричной кислоты, кумаринов, лигнинов, флавоноидов и некоторых алкалоидов. В последние годы с помощью исследований на ферментативном уровне достигнут некоторый прогресс в установлении функций этих аминокислот в биосинтетической схеме, ведущей к фенолам. Однако, прежде чем перейти к обсуждению этих работ, следует рассмотреть ферменты, обусловливающие образование фенил-аланина и тирозина из соответствующих кетокислот. Образование последних было описано выше в разделе ПА. [9]
Интересно отметить, что хотя действие фенолазного комплекса на растительные фенолы уже описано, однако это дает мало сведений о биосинтезе растительных фенолов. Леви и Цукер [70] значительно расширили наши знания в этой области, показав, что неочищенный препарат фенолазы картофеля катализирует образование хлорогеновой кислоты из п-кумароилхинной кислоты. [10]
Распространение стильбенов исследовано в меньшей мере, чем других классов растительных фенолов. Они встречаются в ядровой древесине сосны, некоторых видов эвкалиптов, найдены в ряде представителей семейств Бобовых, Лилейных и других. Их многообразие зависит от степени замещенности различными функциональными группами фенольной части молекулы. Кроме мономеров, они встречаются в виде димеров, тримеров и полимеров. [11]
Оксикоричные кислоты встречаются в природе в большем числе сложных соединений, нежели любая другая группа растительных фенолов. Обычные коричные кислоты ( - кумаровая, феруловая, кофейная и синаповая) могут быть связаны с сахарами гликозидными связями, сложноэфирными связями или и теми, и другими. Кроме Сахаров, найдено значительное число других органических молекул, присоединяющихся к оксикоричным кислотам; к ним относятся циклогексанокарбоновые кислоты, например хинная, органические кислоты, например винная, С6 - С3 - соединения, флавонолы, антоцианидины, С-гликозиды флавонов, терпеноиды и алкалоиды. В следующих пяти параграфах будут рассмотрены эти различные комбинированные формы. [12]
Интересно отметить, что хотя действие фенолазного комплекса на растительные фенолы уже описано, однако это дает мало сведений о биосинтезе растительных фенолов. Леви и Цукер [70] значительно расширили наши знания в этой области, показав, что неочищенный препарат фенолазы картофеля катализирует образование хлорогеновой кислоты из п-кумароилхинной кислоты. [13]
Любопытно, что Колли / 9 / уже в 19О7 г. высказал предположение, что уксусная кислота является предшественником при образовании определенных растительных фенолов. В 1935 г. Фишер / Ю / отметил, что кислоты шикимовая и хинная могут служить промежуточными продуктами при образовании галловой кислоты. Опыты над микроорганизмами, плесенями и грибами, бактериальными мутантами, проведенные многими авторами за последние годы, подтверждают оба эти механизма. Доказательство того, что аналогичные процессы протекают и в высших растениях, основывается на принципе диалектического единства метаболических механизмов в природе. Результаты применения радиоизотопной техники в исследовании высших растений подтверждают вывод о таком единстве. В случае механизма образования фенольных соединений через шикимовую кислоту было установлено также ее присутствие и наличие в растительных тканях ее производных. Этот механизм подтверждается и участием в этой метаболической системе двух ферментов - 5-дегидро-хиназы и 5-дегидрошикиморедуктазы. [14]
Подобным же образом аскорбиновая кислота подвергается окислению при действии хинонов. Известно, что хиноны являются первичными продуктами окисления растительных фенолов, а следовательно, их можно считать катализаторами биологических процессов. [15]