Cтраница 2
Под флавоноидами подразумеваются фенольные соединения, содержащие 15 атомов углерода. Девять из этих атомов чаще всего входят в состав остатка оксикоричной кислоты, который конденсируется с флороглюцином; таким образом, фенилпропановый остаток С9 в растительных фенолах является преобладающим. Этот остаток является также основным звеном макромолекулы лигнина. [16]
Первые опыты выделения активных веществ из водных растворов, полученных экстракцией растений и древесины, относятся к концу восемнадцатого столетия. Систематическая классификация растительных фенолов из-за их разнообразия и структурных различий бь: - ia и остается до настоящего времени сложной задачей. [17]
Отмечены также и другие формы защитного действия флавоноидов. Было высказано мнение, например, что флавоноиды, содержащиеся в листьях, могут отпугивать насекомых и таким образом в течение долгого времени предохранять растение от повреждений. Вместе с другими растительными фенолами флавоноиды также, по-видимому, участвуют в формировании устой1 - чивости растений к болезням или инфекции. [18]
Известны случаи, когда некоторые фенольные соединения усиливали вредное действие света при кормлении крупного рогатого скота и овец листьями Hypericum. Эти вещества действуют как фото-сенсибилизаторы. С другой стороны, растительные фенолы могут стимулировать пигментацию кожи, как, например, метоксален. Он ускоряет образование допахинона и тирозина, а тем самым и процесс пигментации. [19]
В растениях содержится большое число соединений, которые образуются из ароматических аминокислот или промежуточных продуктов шикиматного пути биосинтеза. Среди этих метаболитов преобладают алкалоиды ( см. гл. Ниже обсуждаются некоторые основные биогенетические особенности растительных фенолов и других растительных метаболитов шикимовой кислоты. [20]
Фенолы животных тканей отличаются от фенолов растений в двух отношениях. Во-первых, они гораздо менее многочисленны и, во-вторых, обладают обычно совершенно определенными метаболическими функциями ( см. гл. Поэтому их распределение не представляет, по-видимому, интереса с точки зрения систематики и нижеследующий краткий обзор включен только для полноты картины, а также из-за нескольких любопытных побочных аспектов, имеющих отношение к растительным фенолам. Фенольные соединения животного происхождения распадаются на 8 групп: простые фенолы, фенольные аминокислоты и их непосредственные производные, пигменты насекомых, хиноидные пигменты морских ежей и некоторых насекомых, убихинон, стероидные половые гормоны и добавочные флавоны крыльев бабочек. [21]
Дальнейшая трудность в этой связи относится к диффузии меченых субстратов к месту энзиматического синтеза через клеточные мембраны. Обычно конечный продукт биосинтеза образуется в результате регулируемого сотрудничества нескольких ферментных систем. Существует и определенная логическая последовательность различных ступеней биосинтеза, и известная иерархия ферментных систем. В этом заключается слабое место исследования биосинтеза растительных фенолов с точки зрения этой иерархии. Степень зрелости растительной ткани также соответствует определенной стадии фенольного метаболизма. Например, введение предшественника типа С6 - С в молодые или зрелые листья, ветви или камбий может приводить к различным соединениям. Подобные же проблемы могут возникнуть и при введении меченой глюкозы и других субстратов. Поэтому введение вторичных соединений в меченой форме может нарушать первичные процессы в растительном организме, что на современном уровне удается оценить лишь с большим трудом. Многочисленные исследования введения меченых соединений в растения имели целью установить, способны ли растения превращать и те субстраты, которые не являются естественными промежуточными продуктами в биосинтетическом механизме, в нормальные или, напротив, аномальные конечные продукты. Как пример можно указать на работу Гризебаха и Келль - нера / 11 /, которые вводили в питательные вещества семян красной капусты 2 - 14С - фторкоричную кислоту и нашли, что радиоактивный углерод вступил в молекулу красного пигмента цианидина. [22]
Отщепление элементов пирофосфорной кислоты от эфира 2.12.7 дает тетраеновый углеводород фарнезен 2.126. Найдены в природе и два стерео-изомерных пентаеновых углеводорода 2.127 и 2.128. Они выделены из морского беспозвоночного горгонарии Plexaurella grisea. Фарнезен же метаболит и морских, и наземных организмов. У персиковой тли Myius persicae он выполняет функцию феромона тревоги, у невосприимчивого к болезням дикого картофеля - репеллента. Присутствует углеводород 2.126 также в кожуре яблок и бананов. Здесь он может окисляться под действием кислорода воздуха, порождая перекисные свободные радикалы типа 2.129. Эти свободные радикалы далее инициируют реакции полимеризации и окисления растительных фенолов. Образующиеся в результате этого окрашенные продукты служат причиной побурения яблок и бананов. Бытующее представление, что это явление обусловлено соединениями железа, совершенно неверно. [23]