Cтраница 1
Природные фенолы являются предшественниками обширного ряда О-гетероциклических соединений, примеры структурного разнообразия которых приводятся ниже. Чаще всего встречаются шестичленные циклы; пятичленные циклы обнаружены почти во всех возможных степенях окисления. Ротенон ( 77), мореллин ( 78), эллаговая кислота ( 79) и пельтогинол ( 80) могут служить здесь примерами, представляющими интерес для знатоков природных структур. [1]
Природные фенолы и основания содержатся в смолах и водах, образующихся при термической обработке углей - коксовании и полукоксовании. Эти соединения присутствуют в виде сложных смесей и различных гомологов. [2]
Природные фенолы являются предшественниками обширного ряда О-гетероциклических соединений, примеры структурного разнообразия которых приводятся ниже. Чаще всего встречаются шестичленные циклы; пятичленные циклы обнаружены почти во всех возможных степенях окисления. Ротенон ( 77), мореллин ( 78), эллаговая кислота ( 79) и пельтогинол ( 80) могут служить здесь примерами, представляющими интерес для знатоков природных структур. [3]
Ряд биологически важных природных фенолов содеришт сгшше одной гидро-ксильной группы, хотя некоторые из этих трупы могут быть превращены в простые или сложные эфиры. Многоатомные фенолы обычно носят тривиальные, а не систематические названия. Так, например, о -, м - и и-фенолы чаще называют пирокатехином, резорцином и гидрохиноном соответственно. Многоатомные фенолы в основном встречаются в растениях и только иногда - в животных организмах. [4]
Ориентировочная структура потребления фенола в 1959 и 1965 гг. ( в %. [5] |
В группу природных фенолов входят коксохимические, лесохимические, сланцевые и торфяные фенолы. [6]
Кажущаяся неупорядоченность множества природных фенолов сменяется более четкой картиной, если принять во внимание биогенетические характеристики и реакционную способность фенолов. Первые обсуждаются в гл. Большинство основных реакций фенолов, осуществляемых в лабораторных условиях, протекают как in vivo, так и in vitro. Грубо их можно подразделить на реакции, связанные с гидроксильной группой, и на реакции, связанные с ароматическим кольцом. Это деление до некоторой степени произвольно, так как реакции могут затрагивать обе части молекулы. [7]
Существующие хроматографические методы анализа природных фенолов и ауксинов на бумаге [1-7] позволяют определять только одну или несколько групп веществ без учета многообразия и сложности структур фенольных соединений. Последние в растениях представлены свободными и связанными соединениями, состоящими из двух и более компонентов различной природы. [8]
Практически для каждого класса природных фенолов подобраны подходящие колонки и системы растворителей. ВЭЖХ ( табл. 12.10) уже получила признание, и ее следует включить в набор хроматографических методов разделения фенольных соединений. Наиболее существенное преимущество ВЭЖХ по сравнению с другими широкораспространенными методами хроматографии заключается, по-видимому, в том, что она позволяет получать точные количественные данные. Применительно к флавоноидам эта задача прежде представляла определенные трудности, однако появившаяся в настоящее время возможность количественного определения флавоноидов в различных тканях, несомненно, стимулирует дальнейшее развитие метода ВЭЖХ, направленное на преодоление существующих недостатков. Это приведет к значительно более широкому применению этого мощного аналитического метода в области исследования фенольных соединений. [9]
Здесь описаны основные ферментативные реакции природных фенолов и некоторых синтетических антиокислителей. Приведены данные по изучению этерификации ( образование сульфонатов и глюкуронатов), метилирования, дегидроксилирования и окисления in vivo на примере простейших фенолов, пирокатехинов и гетероциклических оксиароматических соединений. Правда, в этих статьях недостаточно освещены некоторые весьма интересные химические аспекты процессов метаболизма фенолов, которые могут протекать по свободно-радикальному механизму. Так, например, при окислении алкил-фенолов на комплексных катализаторах ( медь - пиридин) была показана возможность моделирования катехолазной и крезолазной активности тиро-зиназы, а также осуществления реакций окислительного присоединения. [10]
Из предыдущих разделов известно, что природные фенолы часто подвергаются ферментативному пренилированию, т.е. алкилированию изопре-ноидными остатками. Возникшие таким образом opwo - пренилфенолы способны образовывать гетероциклическую систему бензо [ Ь ] фурана. [11]
Коренное улучшение качественных и экономических показателей производства природных фенолов может способствовать более эффективному их применению. [12]
Из приведенных данных видно, что по себестоимости производства природные фенолы не в состоянии конкурировать с синтетическими, так как они дороже и ниже качеством. Из-за неоднородности состава область использования природных фенолов ограничена, а их ресурсы не могут удовлетворить потребности народного хозяйства. Вместе с тем выделение природных фенолов в ряде случаев оказывается необходимым для обеспечения очистки сточных вод. Поэтому всегда, когда выделение фенолов экономически выгоднее их ликвидации в сточных водах, суммарные фенолы природного происхождения следует выделять и рационально использовать. Кроме того, получение природных фенолов не требует затрат дефицитного бензола, а это важный стимул для их рационального использования, к тому же кристаллический ( синтетический) фенол высвобождается для более целесообразного использования. [13]
Термин витамин Е в действительности относится к группе из восьми природных фенолов, известных под названиями токоферолы и токотриенолы. Четыре токоферола, в состав молекул которых входит насыщенная изопреноидная цепь, отличаются друг от друга числом и положением метальных групп в ароматическом кольце. [14]
Многоплановые исследования биологического действия малотоксичных синтетических фенольных соединений, а также природных фенолов - рутина, кверцетина, госсипола и пищевых антиокислителей - пропилгаллата и ионола показали, что большинство из них тормозит протекание различных биосинтетических процессов и обладает радиозащитным и противоопухолевым действием. [15]