Cтраница 4
Фенолы имеют в своем составе бензольное кольцо, связанное с группами ОН. Простейшим фенолом является карболовая кислота, получившая такое название благодаря некоторым кислотным свойствам, которые она проявляет. [46]
Фенолы играют важную роль в химической промышленности, поскольку наряду с другими веществами они применяются в качестве основных исходных веществ для получения пластических масс. Дезинфицирующая жидкость лизол содержит о-фенилфеиол и 2-бензил - 4-хлорфенол, которые обладают бактерицидным действием. Даже простейший фенол - фенол - является сильным дезинфицирующим средством; иод названием карболовой кислоты его используют в зубоврачебных кабинетах и других медицинских учреждениях. [47]
Так, после тщательной фракционировки фенолов из богатой ими бо-риславской нефти в ней обнаружены и охарактеризованы следующие отдельные представители этого ряда [ 401: все три крезола ( орто -, мета -, и пара -), два ксиленола ( 1 3 5 - и 1 3 4 -) и - нафтол; вероятно также присутствие третьего ксиленола ( 1 2 4 -) и фенола с тремя метальными группами. Ни простейшего фенола ( карболовой кислоты), ни фенолов с длинными боковыми цепями в данной нефти не было найдено. Интересно также, что в ней не удалось обнаружить соединений с метоксильными группами типа гваякола, которые являются обычной составной частью древесного, например букового, а также буроугольного дегтя. [48]
Так, после тщательной фракционировки фенолов из богатой ими бо-риславской нефти в ной обнаружены и охарактеризованы следующие отдельные представители этого ряда [40]: все три крезола ( орто -, мета -, и пара -), два ксиленола ( 1 3 5 - и 1 3 4 -) и jB - нафтол; вероятно также присутствие третьего ксиленола ( 1 2 4 -) и фенола с тремя метальными группами. Ни простейшего фенола ( карболовой кислоты), ни фенолов с длинными боковыми цепями в данной нефти не было найдено. Интересно также, что в ней не удалось обнаружить соединений с метоксильными группами типа гваякола, которые являются обычной составной частью древесного, например букового, а также буроугольного дегтя. [49]
В случае одноатомных фенолов реакция замещения гидро-ксила на аминогруппу происходит с трудом. Так, простейший фенол С6Н5ОН образует значительные количества анилина C6HBNH2 и дифениламина С6Н5 - NH - С6Н3 только при нагревании с аммиакатом хлористого цинка при 300 С. [50]
В случае одноатомных фенолов реакция замещения гидро-ксила на аминогруппу происходит с трудом. Так, простейший фенол С6Н5ОН образует значительные количества анилина С6НБМН2 и дифениламина С6Н5 - NH - С6Н5 только при нагревании с аммиакатом хлористого цинка при 300 С. [51]
В практике часто фенолы называют, обозначая группу - ОН приставкой гидрокси - перед названием углеводорода, от которого произведен фенол. Так, простейший фенол может быть назван гидроксибензолом, крезолы - о -, м - и n - гидрокситолуолами, нафто-лы - а - и р-гидроксинафталинами. [52]
Бирадикалы способствуют созданию реактивного контакта между малорастворимыми фенолами и альдегидами, что позволяет снижать температуру реакции и давления, например, в производстве маслорастворимых 100 % фенолальдегидных смол. При конденсации же простейшего фенола с формальдегидом применение бирадикалов вредно, так как чрезвычайно активирует процесс. [53]
Фонолы хлорируются и бромируются легче, чем ароматические углеводороды; при этом гидроксильная группа, являющаяся заместителем первого рода, направляет вступающие в ядро атомы галоида в орто - и пара-положения. Так, при хлорировании простейшего фенола образуются о - и n - хлорфенол; при дальнейшем хлорировании оба соединения превращаются в 2 4-дихлорфенол, а затем в 2 4 6-трихлор-фенол. [54]
Фенолы хлорируются и бронируются легче, чем ароматические углеводороды; при этом гидроксильная группа, являющаяся заместителем первого рода, направляет вступающие в ядро атомы галоида в орто - и пара-положения. Так, при хлорировании простейшего фенола образуются о - и и-хлорфенол; при дальнейшем хлорировании оба соединения превращаются в 2 4-дихлорфенол, а затем в 2 4 6-трихлор-фенол. [55]