Cтраница 2
Известен также другой тип катализа имидазолом. При гидролизе эфиров с электроноакцеп-торной карбонильной группой имидазол может выступать в роли обобщенного основания, облегчая атаку молекулой воды. Этот тип катализа также проявляется в некоторых случаях при гидролизе эфиров, образованных нормальными карбоновыми кислотами и спиртами с кислыми гидроксильными группами. Нуклео-фильный и общий основной механизмы катализа, катализируемого имидазолом, являются кинетически неразличимыми процессами. Различие между ними может быть обнаружено на основе изучения кинетического изотопного эффекта в дейтерированной воде. Кроме того, обнаружение N-ацетилимидазола указывает на нуклеофильный катализ. Эфиры, гидролиз которых в присутствии имидазола протекает по механизму общего основного катализа, в водных растворах обычно подвергаются заметному спонтанному гидролизу. [16]