Cтраница 1
Циклическая форма глюкозы возникает из альдегидной формы при перемещении атома водорода от гидроксила пятого атома углерода к кислороду альдегидной группы. При этом у первого атома углерода и у кислорода появляются свободные валентные связи, которые и насыщают друг друга с образованием кольца. Оно состоит из пяти атомов углерода и одного атома кислорода. [1]
Циклическая форма глюкозы, подобно кислотам, вступает в реакцию со спиртом; при этом получаются эфиро-образные соединения, называемые глюкозидами. [2]
Образование циклической формы глюкозы возможно вследствие свободного вращения атомов относительно химических связей С-С. [3]
При образовании циклической формы глюкозы альдегидная группа атома С1 присоединяет спиртовую группу атома С5, превращаясь в полуацетальную. Полуацетальный гидроксил может занять аксиальное или экваториальное положение в шестичленном цикле; первому положению соответствует - форма глюкозы, второму - ( 5-форма. Термодинамически более выгодна р-форма, поэтому глюкоза кристаллизуется в р-форме. [4]
Эти реакции были использованы для доказательства строения циклической формы глюкозы. [5]
Образование глюкозидов объясняется тем, что в циклической форме глюкозы у первого атома углерода имеется гидроксильная группа, находящаяся при частично окисленном атоме углерода. [6]
В 1870 г. он экспериментально обосновал предположение о существовании циклической формы глюкозы. Значительно позднее, в 1883 г., это учение было более подробно развито Толленсом. Сущность учения о циклической форме моносахаридов сводится к тому, что простые сахара могут иметь строение не только альдегиде - или кетоноспиртов, но и внутренних полуацеталей. [7]
Тот факт, что крахмал и целлюлоза состоят из разных циклических форм глюкозы, объясняет различные свойства этих двух полисахаридов. Крахмал легко гидролизуется в организме человека под действием ферментов и является одним из важнейших продуктов питания. [8]
Киношита [182] и позже Хеуорз, сравнивая формулу койевой кислоты с циклической формой глюкозы, предложили принципиальную схему этого превращения. [9]
В эту реакцию вступает гликозидный гидроксил, находящийся при 1 - м атоме углерода в циклической форме глюкозы. [10]
Трегалоза ( грибной сахар) не обладает восстанавливающими свойствами, а при гидролизе образует две молекулы глюкозы. Циклическая форма полученной глюкозы имеет кислородный мостик между 1-ми 5 - м углеродными атомами. [11]
Аналогичное превращение происходит и с глюкозой при действии на нее метилового спирта и хлороводорода. Образуются два диастереомерных ацеталя циклической формы глюкозы. [12]
В зависимости от расположения ( по отношению к плоскости кольца молекулы) гидроксильной группы при первом асимметрическом углеродном атоме ( 1) циклической формы, моносахариды делятся на а - и р-формы. Так, например, если в циклической форме глюкозы гид-роксильные группы при первом и втором асимметрических атомах углерода направлены в одну сторону по отношению к плоскости кольца молекулы, то это будет а-форма; если в разные - 0-форма. Поэтому изображенная в последнем примере циклическая таутомерная форма глюкозы будет иметь полное название: a - D-глю-копираноза. [13]
В зависимости от расположения ( по отношению к плоскости кольца молекулы) гидроксильной группы при первом асимметрическом углеродном атоме ( 1) циклической формы, моносахариды делятся на а - и р-формы. Так, например, если в циклической форме глюкозы гидроксильные группы при первом и втором асимметрических атомах углерода направлены в одну сторону по отношению к плоскости кольца молекулы, то это будет а-форма; если в разные - 5-форма. Поэтому изображенная в последнем примере циклическая таутомерная форма глюкозы будет иметь полное название: a - D-глюкопираноза. [14]
В зависимости от расположения ( по отношению к плоскости кольца молекулы) гидроксильной группы при первом асимметрическом углеродном атоме ( 1) циклической формы, моносахариды делятся на а - и р-формы. Так, например, если в циклической форме глюкозы гидроксильные группы - при первом и втором асимметрических атомах углерода направлены в одну сторону. Поэтому изображенная в последнем примере циклическая таутомерная форма глюкозы будет иметь полное название: cc - D-глюкопираноза. [15]