Cтраница 3
Исходят из формулы нормального строения для заданного соединения. Изменяя положение функциональных групп или кратных связей, получим формулы изомеров. [31]
Шесть лет тому назад вопрос о способах объяснения изомерии поднят был проф. В этом докладе я говорил: В настоящее время наши противники, точно так же как и мы, принуждены писать формулы сложных изомеров, обозначая в них отдельно группы с одним паем угля в составе. Мне кажется, что как скоро дело дошло у них до столь подробного расчленения рациональных формул, то разделять нас с ними может лишь одно недоразумение. [32]
Гексагидрат хлорида титана ( III) TiCl3 - 6H2O известен в форме трех гидратных изомеров, один из которых имеет фиолетовый, а два других - зеленый цвет. При действии на раствор, содержащий 1 моль каждого из них нитрата серебра выпадает в осадок 3, 2 и 1 моль AgCl. Напишите формулы названных изомеров, выделив внутреннюю и внешнюю сферы комплексов. [33]
Марковников получил девять формул ненасыщенных алкоголен с двумя свободными единицами сродства, из которых лишь одна отвечала обыкновенному аллиловому алкоголю; при удалении одного атома водорода из радикала, а другого - из гидроксила он пришел к формулам четырех насыщенных соединений: ацетона, ацет-альдегида, окиси триметилена, которую Марковников называл окисью пропилена, и собственно окиси пропилена, в то время еще не полученной. В замечаниях на эту работу Бутлеров5 писал, что рассуждения Марковникова об изомерии аллиловых алкоголен и других соединений представляют собой специальный случай применения того принципа, который он обсуждал в статье О различных способах объяснения некоторых случаев изомерии. Бут-леров согласился также с той критикой, которой Марков-пиков подверг в упомянутой статье способ вывода формул изомеров, применявшийся Кольбе и приводивший к гру-бым ошибкам. Например, Кольбе пришел к заключению о существовании второй, изомерной гликолевой кислоты, действительности, как показал Марковников, рассматри - Я ее образование с точки зрения способа взаимного хи-мического соединения отдельных атомов, она представляет кислый метиловый эфир угольной кислоты. [34]
Некоторые органические соединения способны вращать плоскость поляризации света. Такие соединения называются оптически активными и существуют в виде двух оптических изомеров. Для обозначения этих вращений пользуются обычно знаками () и ( -) или d и 1, которые ставят перед формулой оптического изомера. Такие изомеры называются антиподами или энантиомерами ( от греч. [35]
В начале 1860 - х гг. Бутлеровым было подробно развито учение об изомерии. Способ вывода формул изомеров, предложенный Бутлеровым, позволил обнаружить факты, противоречившие теории и приведшие к ее дальнейшему развитию. [36]
![]() |
Две структурные формулы, соответствующие молекулярной формуле С2Н4С12. [37] |
Изомерия, смысл которой заключается в том, что несколько отличных друг от друга веществ обладают одной и той же молекулярной формулой, очень широко распространена в органической химии, и это обстоятельство резко ограничивает полезность молекулярной формулы. Поэтому для вещества обычно необходимо приводить структурную формулу ( иначе называемую графической или формулой строения), иногда в сжатом виде. В сжатой формуле изображаются не все связи между атомами, но приводятся все необходимые детали для однозначного изображения расположения атомов. Так, например, приведенные ниже формулы являются сжатыми формулами изомеров, представленных в виде полных формул на рис. 1.2, и они полностью отображают разницу между этими изомерами. [38]
![]() |
Две структурные формулы, соответствующие молекулярной формуле С2Н4С12. [39] |
Почему же получается так, что из молекулярной формулы совсем не обязательно удается вывести структурную формулу вещества. Ответ на этот вопрос состоит в том, что молекулярная формула не содержит никаких сведений относительно расположения атомов в молекуле, а во всех случаях, за исключением самых простых, набор атомов, представленный в молекулярной формуле, может располагаться более чем одним способом без нарушения правил валентности, выражающих способность атомов связываться друг с другом. Эти две структуры в действительности соответствуют двум реально существующим и различным веществам, обладающим неодинаковыми физическими и химическими свойствами. О таких веществах говорят, что они являются изомерами друг друга. Изомерия, смысл которой заключается в том, что несколько отличных друг от друга веществ обладают одной и той же молекулярной формулой, очень широко распространена в органической химии, и это обстоятельство резко ограничивает полезность молекулярной формулы. Поэтому для вещества обычно необходимо приводить структурную формулу ( иначе называемую графической или формулой строения), иногда в сжатом виде. В сжатой формуле изображаются не все связи между атомами, но приводятся все необходимые детали для однозначного изображения расположения атомов. Так, например, приведенные ниже формулы являются сжатыми формулами изомеров, представленных в виде полных формул на рис. 1.2, и они полностью отображают разницу между этими изомерами. [40]