Хиноидная формула
Cтраница 1
 |
Смещение спектра бензола. [1] |
Хиноидная формула не может объяснить окраску. [2]
С хиноидной формулой антрацена согласуется также то, что при синтезах антрацена и его производных чаще всего сначала получается дигидроантрацен, когорый уже затем превращается соответствующими реакциями в антрацен. [3]
В пользу хиноидных формул говорят окислительно-восстановительные отношения между красителями и их лейкопроизводными и главным образом выделение основания Гомолки - неионизированного соединения, хинониминное строение которого не подлежит никакому сомнению. Однако распространение хиноидных формул на красящие соли в классическом периоде органической химии было обосновано менее строго. [4]
Приведенная выше opmo - хиноидная формула подтверждается реакцией восстановления, приводящей к получению о-аминобензальдегида, и диеновым синтезом. [5]
По предложению Нецкого были приняты хиноидные формулы строения трифенилметановых красителей. [6]
По предложению Псцкого были приняты хиноидные формулы строения трифенилметановых красителей. [7]
В дальнейшем мы будем изображать строение арилметановых красителей наиболее наглядными хиноидными формулами, хотя формулы с распределением положительного заряда между атомами азота и центрального углерода отражают современное представление об их строении. [8]
В результате успехов электронной теории пришли к заключению, что классические хиноидные формулы неправильны, так как они не учитывают многочисленных возможностей распределения электронов в распространенных сопряженных системах, содержащихся в ионах красящих солей. [9]
Однако большое число экспериментальных данных не объясняется удовлетворительным образом при помощи хиноидных формул красящих солей. Так, например, не совсем ясно, почему красящая соль ( розанилин) значительно глубже и сильнее окрашена, чем соответствующее иминное основание ( основание Гомолки), так как, согласно формулам, оба вещества имеют один и тот же хромофор ( хинон-иминную группу) и, следовательно, должны были бы быть одинаково окрашены. [10]
Квадратные скобки должны указывать, что мы имеем дело с общей сопряженной системой, в которой хиноидная группировка ( см. хиноидную формулу II) в результате сопряжения претерпела изменения, что катионный заряд находится не на одном только N-атоме, а распределен между несколькими атомами. [11]
Переходя к рассмотрению строения азиновых и азониевых красителей, прежде всего установим, что их хромогены должны иметь о-хиноидное строение; n - хиноидные формулы в хромогенах исключаются благодаря отсутствию ауксохромных групп; прежние формулы с внутренними связями между азотами также должны быть отброшены на основании аналогий с антраценом и акридином, которые уже были отмечены выше. [12]
Согласно этой теории ( том I), система тг-электроне в о - и га-нитрофенолов не изображается точно формулами I и III, а она частично смещена в сторону, указанную хиноидными формулами II и IV. Вследствие такого смещения атом кислорода гидроксила приобретает частичный положительный заряд и легче отдает свой протон; группа НО становится более кислой. [13]
В пользу хиноидных формул говорят окислительно-восстановительные отношения между красителями и их лейкопроизводными и главным образом выделение основания Гомолки - неионизированного соединения, хинониминное строение которого не подлежит никакому сомнению. Однако распространение хиноидных формул на красящие соли в классическом периоде органической химии было обосновано менее строго. [14]
Катион красителя является мезомерным; он может быть описан с помощью предельных структур I, II и III. При этом формулы I и III соответствуют классическим хиноидным формулам, а формула II, которой отдают предпочтение Дилти и Вицингер, соответствует карбоыневой формуле. [15]
Страницы: 1 2