Проекционная формула - фишер
Cтраница 4
Разработаны более удобные приемы использования не моделей, а проекционных формул Фишера. Для этого их преобразуют таким образом, чтобы младший заместитель ( обычно атом водорода) оказался внизу, и также определяют последовательность старшинства заместителей. [46]
 |
Конфигурационная номенклатура. Применение обозначений D и L. [47] |
Другая формулировка этого правила гласит, что в вершине проекционной формулы Фишера следует поместить атом углерода высшей степени окисления. Поскольку такой атом ( СООН СНО СН2ОН) по Женевской номенклатуре всегда обозначается цифрой 1, то между этими двумя формулировками нет противоречия. [48]
 |
D - L-Конфигурационные обозначения для соединений с несколькими. [49] |
Системы, упоминавшиеся до сих пор, основываются на проекционных формулах Фишера. Это связано с некоторыми недостатками. Так, прежде чем установить для соединения единственно правильное ( однозначное) наименование, необходимо определить, как должна быть расположена его проекционная формула ( ср. Кроме того, часто [ см. пример ( -) - бутандиола-2 3 на рис. 5 - 5) два асимметрических атома углерода, имеющих явно одинаковую конфигурацию, получают противоположные конфигурационные обозначения. Этих трудностей [4] можно избежать, если исходить из истинной трехмерной формулы соединения, которое хотят назвать. [50]
Для определения конфигурации не только по модели, а с помощью проекционных формул Фишера авторами введено правило конверсии. В соответствии с ним, для определения конфигурации по проекционной формуле Фишера необходимо с помощью четного числа перестановок, которое не меняет конфигурации, привести формулу к такому виду, чтобы младший заместитель занял нижнее положение; тогда порядок расположения заместителей по убывающему старшинству укажет R-или 5-конфигурацию: R - по часовой стрелке, 5 - против часовой стрелки. [51]
Она применима для молекул типа RCHXR, которые можни ориентировать на проекционной формуле Фишера таким образом, чтобы наиболее окисленный углеродсодержащий лиганд оказался сверху. Если при этом заместитель X находится справа, то молекула имеет D-конфигурацию, а если слева - L-конфигурацию. Так, () - глицериновый альдегид () - ( 52) относится к D-ряду, а ( - ) - глицериновый альдегид ( -) - ( 52) - к L-ряду. В случае соединений с несколькими хираль-ными центрами применение D, L-системы может вызвать затруднения. В подобных случаях атомы углерода на проекции Фишера нумеруют сверху вниз и по абсолютной конфигурации хирального атома углерода с наибольшим порядковым номером устанавливают символ абсолютной конфигурации для молекулы в целом. [52]
Страницы: 1 2 3 4