Cтраница 1
Хиназолоны неизменно представляют собой высокоплавкие кристаллические соединения, не растворимые в воде и большинстве органических растворителей, но растворимые в водных щелочах. Обычно они нерастворимы в разбавленных растворах сильных кислот, но иногда растворяются в концентрированных сильных кислотах. Бензоиленмо-чевииа в концентрированных минеральных кислотах не растворяется. [1]
Хиназолоны с заместителями в любом положении могут быть получены из соответствующих замещенных о-аминобензамидов. Так, при нагревании в течение нескольких часов 5-хлор - М - ацетилантраниланилида при температуре его плавления образуется 6-хлор - 2-метил - 3-фенил - 4-хиназолон. [2]
Хиназолоны могут быть также получены непосредственно нагреванием соответствующих N-ацилантраниловых кислот с аммиаком или аминами. Богерт и Штейнер [31 ] синтезировали 2-метил - 3-алкил - 7-нитро - 4-хиназолоны из М - ацил-5 - нитроантраниловой кислоты и различных аминов. [3]
Хиназолоны образуются также и при нагревании антраниловой кислоты с нитрилом. [4]
Хиназолоны с заместителями в любом положении могут быть получены из соответствующих замещенных о-аминобензамидов. Так, при нагревании в течение нескольких часов 5-хлор - М - ацетилантраниланилида при температуре его плавления образуется 6-хлор - 2-метил - 3-фенил - 4-хиназолон. [5]
Хиназолоны и их производные. Они служат исходными соединениями в синтезах многих функциональных производных хиназоли-нов, в том числе хлор -, алкокси - и меркаптохиназолонов и их эфиров; в этом их ценность. [6]
Хиназолоны неизменно представляют собой высокоплавкие кристаллические соединения, не растворимые в воде и большинстве органических растворителей, но растворимые в водных щелочах. Обычно они нерастворимы в разбавленных растворах сильных кислот, но иногда растворяются в концентрированных сильных кислотах. Бензоиленмо-чевииа в концентрированных минеральных кислотах не растворяется. [7]
Хиназолоны могут быть также получены непосредственно нагреванием соответствующих N-ацилантраниловых кислот с аммиаком или аминами. Богерт и Штейнер [31 ] синтезировали 2-метил - 3-алкил - 7-нитро - 4-хиназолоны из М - ацил-5 - нитроантраниловой кислоты и различных аминов. [8]
Хиназолоны образуются также и при нагревании антраниловой кислоты с нитрилом. [9]
Хиназолоны и их производные. Они служат исходными соединениями в синтезах многих функциональных производных хиназоли-нов, в том числе хлор -, алкокси - и меркаптохиназолонов и их эфиров; в этом их ценность. [10]
Могут быть получены хиназолоны, содержащие вместо кислорода серу или селен; их называют тиохиназолонами и селенохиназолонами. Богерт и Чен [118] описали ряд соединений последнего типа, полученных действием селени-да натрия и уксусного ангидрида нао-аминобензонитрил. При стоянии в лабораторных условиях они медленно окисляются в соответствующий хиназолон и свободный селен. [11]
При реакции с аминами они превращаются в хиназолоны или в о-ациламиноантраниламиды, в реакции Фриделя - Крафтса ведут себя подобно ангидридам кислот, при действии реагентов Гриньяра дают о-ациламинофенилкетоны или - карбинолы. Фе-нил - 4Я - 3 1-бензоксазинон - 4 ( 66; R Ph), являющийся продуктом дегидратации Л / - бензоилантраниловой кислоты, получается также при фотохимической перегруппировке З - оксо-2 - фенилиндолокси-да-1; он менее реакционноспособен, чем 2-алкилзамещенные соединения. [12]
Тиохиназолоны в тиольной форме более реакционноспособны, чем хиназолоны. [13]
В связи с изложенным представляет интерес получить производные хиназолона - структурных аналогов 2-аминобензимидазола. [14]
Нами было установлено также, что ацетильное производное димето-ксиантранила, полученное из аминовератровой кислоты ( III), может образовывать при нагревании с первичными аминами N-алиилированные производные хиназолона. Более подробно эти работы будут описаны в нашем следующем сообщении. [15]