Хлортриазин
Cтраница 2
 |
Профиль выведения с мочой метаболитов атрэзина. [16] |
При обследовании людей, подвергшихся воздействию ат-разина, может быть использовано измерение количества выводящихся с мочой триазиновых метаболитов и неизмененных исходных соединений. Поскольку другие хлортриазины ( симазин, про-пазин, тербутилазин) биотрансформируются так же, как и атразин, определение уровней деалкилированных триазиновых метаболитов может использоваться при оценке воздействия любых хлоротриазиновых гербицидов. [17]
На основе указанного хлортриазина получен также 4-фенил - 6-меркапто - 1 2 4-триазин. Затем добавляли хлортриазин и смесь кипятили 1 час с обратным холодильником. [18]
Симметричные бис ( алкиламино) хлор-1 3 5-триазины можно получать, пропуская газообразный цианурхлорид в водный или водно-органический раствор амина и гидроксида натрия. Образующийся бис ( алкиламино) хлортриазин отфильтровывают, промывают водой и сушат. По этому методу можно получать си-мазин, пропазин и некоторые другие препараты такого типа. [20]
Относительно редко галогентриазины получают заменой галогена на галоген. Фтор можно ввести действием фторида калия на хлортриазины. Так, соединение XX с фторидом калия в автоклаве при 200 С дает смесь продуктов. Среди них обнаружены изомерные дихлорфтор -, хлордифтор-1 2 4-триазины и следы 3 5 6-трифтор - 1 2 4-триазина. В смеси находят также димеры, образующиеся через промежуточный о-комплекс. Аналогичный о-комплекс был выделен при взаимодействии 3 5 6-трифтор - 1 2 4-триазина с фторидом цезия. [21]
Интересные опыты поставлены для выяснения причины различной чувствительности разнообразных видов растений к гербицидам триазиновой группы. Рассмотрены три возможные причины: 1) чувствительные виды растений способны быстро поглощать хлортриазины через корни и накапливать их в смертельных для растений дозах. В противоположность им вследствие каких-либо физиологических причин устойчивые виды растений не способны поглощать препарат через свою корневую систему и вследствие этого не повреждаются гербицидом; 2) чувствительные виды растений могут быть вне сферы влияния гербицида ввиду особенностей их морфологического строения, например вследствие наличия у них очень глубоко расположенной корневой системы; 3) устойчивые виды растений способны разрушать гербицид, превращая его в соединения, не токсичные для растений, в то время как чувствительные виды растений не способны метаболизировать гербицид до нетоксичного вещества. Как видно из следующих опытов, избирательность действия симазина и подобных ему препаратов можно объяснить на основании двух последних предположений, и особенно третьей гипотезы. [22]
Дихлортриазиновые красители более активны, чем моно-хлортриазиновые, содержащие вместо одного из атомов хлора такие заместители, как NH2, NHAlk и NHAr, которые способствуют повышению электронной плотности гетероцикла и снижению тем самым положительного заряда на атоме углерода. Атомы хлора в хлорпиримидинах менее подвижны и труднее замещаются в реакциях с волокном, чем у хлортриазинов, поскольку замена одного атома азота в цикле на атом углерода резко снижает избыточный положительный заряд на атомах углерода. В хлорпиримидиновых красителях способны замещаться атомы хлора у С-2 и, в меньшей степени, у С-6. Атом хлора у С-5 практически не участвует в реакциях с волокном. Дихлорхиноксалиновые красители по своей реакционной способности занимают промежуточное положение между ди - и моно-хлортриазиновыми красителями. [23]
Пастообразные препараты могут быть рекомендованы только тогда, когда имеется специальная аппаратура для применения такого рода препаратов, например поезда для опрыскивания железных дорог. Для борьбы с водной растительностью, а также для избирательного уничтожения сорняков между рядами чувствительных к триазинам культур и для авиаприменения наиболее подходящим способом применения триазинов являются гранулированные препараты. Жидкие хлортриазины, как, например, хлоразин, или вещества с низкой температурой плавления, например ипазин, можно применять в виде эмульсий или растворов в масле. [24]
К небольшому количеству исследуемого вещества в пробирке добавляют 2 - 3 мл серной кислоты, встряхивают и содержимое кипятят в течение 2 - 3 мин. После охлаждения раствор фильтруют и к нему добавляют несколько капель азотнокислого серебра. Появление белого осадка свидетельствует о наличии в пробе хлортриазинов - атразина, пропазина и симазина. [25]
Меркапто-4 - фенил-1 2 4-триазин ( 24) получен из хлортриазина ( 20) двумя путями. В первом случае соединение ( 24) получено при действии на хлорпроизводное ( 20) гидросульфида натрия. Во втором случае образование С-S - связи происходило в результате взаимодействия хлортриазина с тиомочевиной с последующим гидролизом образовавшейся тиурониевой соли. [26]
Как было установлено в более ранних исследованиях [30, 31], 2-хлор - 4, 6-бис - ( алкил - и диалкиламино) - с лш-триазины, например хлоразин и симазин, не обладают заметным фитогормональ-ным действием, типичным для таких препаратов, как 2 4 - Д, 2М - 4Х и другие. Кроме того, они не влияют на прорастание семян; действие 2-хлор - 4 6-бис - ( алкил - и диалкиламино) - сылш-триазинов проявляется при обработке ими растущих растений. Так как типичным признаком фитотоксического действия этой группы веществ является хлороз, их механизм действия связан, по-видимому, с процессами ассимиляции углекислоты или образования крахмала. Гаст [33] показал, что аккумуляция крахмала в растениях Coteus blumei тормозится в результате обработки 2-хлор - 4, 6 - б с - ( алкиламино) - с лш-триазинами. Аналогичное действие оказывают гербициды группы замещенных мочевин типа монурона - ] ХГ - ( га-хлорфенил) - М М - диметилмочевина. В зависимости от вида подопытного растения проходит от 3 до 6 дней, прежде чем обнаруживается действие препарата на образование крахмала или оно полностью тормозится. С целью выяснения, действуют ли хлортриазины на образование Сахаров или аккумуляцию крахмала, Гаст [33] помещал в темноте не содержащие крахмала листья Coleus в раствор сахарозы и установил, что в присутствии симазина они способны превращать сахарозу в крахмал, из чего следует, что симазин тормозит образование Сахаров. На собрании Североамериканского общества по борьбе с сорняками в Мемфисе Мореленд и сотрудники [68] сообщили, что гербицидное действие симазина может быть снижено при введении углеводов в растения через листья. [27]
Страницы: 1 2