Cтраница 2
Бестман и Готлих [84] показали, что азинофосфораны, особенно те, которые получаются из устойчивых диазосоединений типа диазоциклопентадиена и диазокето-нов, находятся в равновесии с фосфином и диазосоединением. В таких случаях с йодистым метилом, вероятно, непосредственно реагирует фосфин, тогда как в других случаях происходит нормальное алкилирование азинофосфорана. [16]
Аналогичные реакции конденсации были проведены и для других азинофосфоранов и карбонильных соединений. Как и в случаях реакции Виттига и взаимодействия иминофосфоранов с карбонильными соединениями, эта реакция, вероятно, протекает через бетаин аналогичного типа. Характер течения реакции говорит о том, что основной для азинофосфоранов является ионная структура XXX, а структура XXXI не имеет или почти не имеет значения. [17]
Значение р свидетельствует о том, что скорость образования азинофосфорана тем выше, чем ярче выражены нуклеофильные свойства фосфина. В результате реакции гидразина с двух-бромистым трифенилфосфином в присутствии триэтиламина получается соответствующий азинофосфоран. [18]