Индандион
Cтраница 1
Индандион) окрашивается в сине-фиолетовый цвет; с водноспиртовым р-ром хромата калия дает желтый осадок. [1]
При взаимодействии индандиона с диаминами с получением соединений типа ( А) раздвоенный пик исчезает, вместо него появляется полоса поглощения 1710 - 1680 см-1, соответствующая валентным колебаниям С0 группы; полосу около 1600 см-1 мы относим к скелетным колебаниям бензольных колец. Полосам в области 1600 - 1500 ел - 1, вероятно, соответствуют составные колебания таких связей, как СС пятичленно-го цикла и деформационных колебаний Л Я. Для П и У соединений не обнаружена полоса, соответствующая деформационным колебанием вторичных аминов. Очевидно она скрыта под бензольное поглощение. В области 3 [ д, у ди - ( кето-инданилиденамино) - ариленов наблюдается полоса 3390 - 3320 см-1, соответствующая валентным колебаниям вторичных аминов. [2]
Идентификация: все ацилированные индандионы окрашиваются в густой желто-красный цвет хлористым железом. [3]
На основе производных индандиона синтезированы лекарственные средства, действующие на центральную нервную систему, имеющие антиаллергическое и противовоспалительное действие. [4]
Биндон ( ангидро-б б - - индандион) в растворе ледяной уксусной кислоты представляет собой общий реактив для открытия первичных аминогрупп. Ароматические первичные амины дают с биндоном синюю и в очень разбавленных растворах зеленую окраску, алифатические первичные амины-фиолетовую окраску. Положительную реакцию дают также все моно -, ди-и полиамины, не содержащие других функциональных групп; единственное исключение составляет перинафтилендиамин. [5]
К полученному раствору добавляют 150 г индандиона и кипятят 6 часов. К остатку добавляют 1 л дистиллированной воды, кипятят 10 минут, охлаждают до комнатной температуры и фильтруют от смолы. От маточника отгоняют 1050 мл воды в смеси с диоксаном. [6]
Нами проверен и уточнен способ получения нингидрина из индандиона окислением его селенистой кислотой. [7]
Интересно отметить, что при действии диазометана на производное индандиона ( 31) метиленовая группа внедряется между атомами углерода 1 и 2, а в случае изатина и N-оксиизатина - между карбонильной группой в положении 3 и бензольным ядром. Причина такого различного поведения состоит в том, что расширение кольца основано на анионотропной миграции групп, связанных с реагирующим карбонилом. Мигрирует всегда та группа, которая обладает большим сродством к электрону. [8]
Было показано, что хлорангидррщ диэтилмалоновой кислоты дает с бензолом индандионы, многочисленные алкилбензолы и эфиры фенолов. [9]
Большое внимание уделяется изучению и использованию различных производных оксикумарина и индандиона, известных под названием антикоагулянтов. [11]
Хлористый диметилмалонил реагирует с аценафтеном и хлористым алюминием в сероуглероде, образуя два индандиона: 5 6-аценафт. [12]
Под руководством Г. Я. Ванага ( Рига) [422-430] подробно изучалась химия р-дикарбонильных соединений и, в частности, производных индандиона. На основе этого дикетона был осуществлен синтез различных сложных гетероциклических систем. [13]
Конденсации галоидангидри-дов малоновой кислоты или их алкильных производных с ароматическими углеводородами и хлористым алюминием изучалась весьма широко в целях производства индандионов. Эта конденсация происходит легче с галоидангидридами алкилмалоновых кислот, чем с незамещенными галоидангидридами малоновой кислоты, кроме того, было найдено, что хлорангйдрид диэтилмалоновой кислоты конденсируется только с многоядерными углеводородами и такими высокоактивированными производными бензола, как дву - или многозамещенныс фенолы или эфиры фенолов. [14]
Полученные данные приведены в таблице и на рисунке. Исследования показали, что индандион - 1 3-основной продукт синтеза наших соединений существует в дикетонной форме. Дикетонная форма, как известно [3], характеризуется раздвоенным пиком в интервале 1770 - 1705 см-1 и частотой 1600 - 1580 см-1. Первый интервал характеризует две карбонильные группы, а второй - ароматическую систему. [15]
Страницы: 1 2