Cтраница 1
Инданон ( 120 г) был получен из хлорангидрида гидрокоричной кислоты под действием хлористого алюминия [14] с выходом 64 % от теорет. [1]
Различные инданоны [ Г1 ] М ароматические альдегиду [2] были восстановлены с прекрасными гшходами в результате прибав ления раствора альдегида или кетона в этиловом спирта к кипящей смеси подпой соляной кислоты и цинка. В качестве иллюстрации этого способа ниже описывается получение 4-хлор - 7-метилиндана. [2]
Попытки восстановить исходный инданон другими методами - амальгамой цинка в разбавленной хлороводородной кислоте ( по Клемменсену) или щелочным разложением гидразона ( по Кижне-ру - Вольфу) окончились безрезультатно. [3]
Индан, см. Гидринден Инданон 634 Инден 343 и ел. [4]
В этом случае образование инданона W и сложного эфира 42 являются конкурирующими процессами. И действительно, при реакции с 0 05 М раствором МеОЫа инданон уже не образуется. [5]
Реакция широко применяется для синтеза лактонов, инданонов, тетралонов и полициклических ароматических соединений, родственных стероидам. [6]
Триметил-4 ( 1Я) - пиридон [896] и инданон ( I) [1474] не подвергаются действию алюмогидрида лития в эфирном растворе. Метоксиперинафтенон ( II) [1473] не вступает в реакцию с гидридом даже в растворе тетра-гидрофурана или диоксана. [7]
Оказалось, что полученный ими оксидат содержал некоторое количество инданона и гомофта-левой кислоты, образовавшихся при разложении гидроперекиси. Описано большое число гидроперекисей, полученных из замещенных тетралинов и инданов. Гидроперекись получается окислением 1, 3 3-триметилиндана при 90 С в присутствии карбоната натрия или гидрата окиси кальция 10, тогда как 1-метил - З - фенилиндан10i в аналогичных условиях образует некоторое количество дигидроперекиси, а также 1 - и 3-моно-гидроперекиси. [8]
Этот спирт образуется через анион трионгидрата XI, возникновение которого необходимо для протекания перегруппировки типа бензиловой в инданон XII. Наличие объемистого заместителя способствует сужению кольца, так как пространственное напряжение, имеющееся в плоском анионе хинона, исчезает при превращении в непла-нарный анион трионгидрата XI. Гидроксилирование инденонкарбоново кислоты XIII четырехокисью осмия и щелочной перекисью водорода привело к образованию цис - и транс-диолов, первый из которых - диод XIV оказался идентичным промежуточному продукту окисления соединения X по Хукеру. [9]
Этот спирт образуется через анион трионгидрата XI, возникновение которого необходимо для протекания перегруппировки типа бензиловой в инданон XII. Наличие объемистого заместителя способствует сужению кольца, так как пространственное напряжение, имеющееся в плоском анионе хинона, исчезает при превращении в непла-нарный анион трионгидрата XI. Гидроксилирование инденонкарбоновой кислоты XIII четырехокисью осмия и щелочной перекисью водорода привело к образованию цис - и гранс-диолов, первый из которых - ди-ол XIV оказался идентичным промежуточному продукту окисления соединения X по Хукеру. [10]
Таким образом, различные галоидзамещенные циклопентадиеноны очень легко по схеме диенового синтеза образуют димеры, которые затем могут быть превращены в соответствующие инданоны. [11]
Наконец, тот факт, что замена метанола на смесь Н О - МеОН ( 1: 1) вызывает увеличение количества инданона ЦО относительно сложного эфира [42], находится в соответствии со смещением равновесия к биполярному иону, который, как ожидают, должен эффективнее сольватироваться водой, чем метанолом. [12]
Бекмановская перегруппировка оксимов циклопентанонов ( 177), инданонов ( 179) и флуо-ренонов ( 181) под действием PCU приводит к 8-лактамам ( ср. [13]
Конденсации альдольного типа в случае фталевого альдегида протекают неожиданным образом вследствие участия обеих формильных групп, близко расположенных в пространстве. При этом образуются кетоны гидриндена - гидриндоны, или инданоны; например, с ацетоном в присутствии едких щелочей получается 2-ацетилгидриндон. [14]
В этом случае образование инданона W и сложного эфира 42 являются конкурирующими процессами. И действительно, при реакции с 0 05 М раствором МеОЫа инданон уже не образуется. [15]