Cтраница 1
Синтез индиго по методу Гевекота [598], несомненно, протекает через стадию образования индоксила, но еще не имеется ни одного примера получения индоксила этим методом. Восстановлениео-нитрофенацилбромида ( XXIII) сульфидом аммония приводит к образованию красителя, который осаждается из раствора при окислении кислородом воздуха. [1]
Синтез индиго с применением этиленхлоргидрина вместо монохлоруксусной кислоты был осуществлен в Германии незадолго до первой мировой вэйны. [2]
Синтез индиго по Зандмейеру протекает необычайно гладко. В расчете на анилин красителя получают около 80 % от теоретически возможного количества. В начале столетия непродолжительное время по этому способу работал завод Гейги; себестоимость 100 % - ного товара составляла 10 80 франков за 1 кг. Индиго, получаемое по методу Зандмейера, переводится в куб легче, чем какой-либо другой синтетический продукт, и оно тотчас нашло применение в крашении. Весь процесс получения индиго удается проводить без расхода спирта, так как оказалось, что все вещества при достаточно тонком измельчении хорошо реагируют в водной среде. Основное затруднение представляет не синильная кислота, а сероводород, который является опасным промышленным ядом, так как уже через короткое время притупляется чувствительность к его запаху. Сернистый свинец разлагают концентрированной соляной кислотой на РЬСЬ H2S, которые возвращаются в производство. Метод, предложенный в Германии фирмой Deutsche Gold - und Silberscheidean-stalt, вскоре вытеснил этот многообещавший метод. [3]
Синтез индиго по методу Гевекота [598], несомненно, протекает через стадию образования индоксила, но еще не имеется ни одного примера получения индоксила этим методом. Восстановлениео-нитрофенацилбромида ( XXIII) сульфидом аммония приводит к образованию красителя, который осаждается из раствора при окислении кислородом воздуха. [4]
Синтез индиго был осуществлен А. Байером еще в 1870 г., но в то время, индол мог быть получен только из природного индиго. [5]
Синтез индиго по Зандмейеру протекает необычайно гладко. В расчете на анилин красителя получают около 80 % цт теоретически возможного количества. В начале столетия непродолжительное время по этому способу работал завод Гейги; себестоимость 100 % - ного товара составляла 10 80 франков за 1 кг. Индиго, получаемое по методу Зандмейера, переводится в куб легче, чем какой-либо другой синтетический продукт, и оно тотчас нашло применение в крашении, Весь процесс получения индиго удается проводить без расхода спирта, так как оказалось, что все вещества при достаточно тонком измельчении хорошо реагируют а водной среде. Основное затруднение представляет не синильная кислота, а сероводород, который является опасным промышленным ядом, так как уже через короткое время притупляется чувствительность к его запаху. Сернистый свинец разлагают концентрированной соляной кислотой на РЬС12 НЭ5, которые возвращаются в производство. Метод, предложенный п Германии фирмой Deutsche Gold - und Silberscheidean-stalt, вскоре вытеснил этот многообещавший метод. [6]
Синтез индиго из opmo - нитробензойного альдегида основан на способности альдегидов конденсироваться с кетонами в щелочной среде по типу альдольной конденсации. [7]
Некоторые синтезы индиго, в особенности те из них, для которых исходными продуктами являются производные изатина, имеют значение для получения симметрично и несимметрично замещенных производных индиго. [8]
Некоторые другие ранние синтезы индиго были осуществлены также в лаборатории Байера. [9]
Некоторые другие ранние синтезы индиго были осуществлены также в лаборатории Байера. [10]
Процесс синтеза индиго проводят следующим образом. [11]
История синтеза индиго и других красителей дает блестящий пример того, каким мощным стимулом для научных исследований были потребности производства в прочных, ярких и дешевых красителях. [12]
Следовательно, синтез индиго неизменно проходит с промежуточным образованием индоксила. [13]
Описанный здесь синтез индиго был открыт Байером и Древесном. Для получения индиго о-нитробензальдегид в щелочном растворе конденсируют с ацетоном. При этом вначале получается о-иитро ( ] енпл-ацетоннлкарбинол ( I), вероятно дающий через о-ннтростирол ( II) индо. III), являющийся неустойчивым продуктом, который со второй молекулой обр: чует краситель. [14]
Описанный метод синтеза индиго представляет значительный интерес, поскольку он непосредственно доказывает наличие цепи из четырех атомов углерода в молекуле индиго. [15]