Cтраница 2
В описанных выше случаях циклизации нитрилов, имеющих реакционноспособные группы в у-у б - или е-положениях, реакция, по-видимому, идет путем промежуточного образования первичных аминов. Циклизация наблюдается и при неполном гидрировании нитрильной группы до альдиминной группы. [16]
Для их синтеза предложен метод циклизации арилазопро-иэводных метиленактивных нитрилов в среде ароматических углеводородов или их галогенопроизводных. [17]
Амины карбоциклического ряда, получаемые циклизацией нитрилов, применяются в различных областях тонкого органического синтеза. [18]
Не известны и другие синтезируемые циклизацией нитрилов аминогете-роциклы, содержащие в 1 2-положениях гетероатомы кислорода, серы, селена или их комбинации, кроме 1 2-дитиоланов. Напротив, азотсодержащие аминогетероциклы с двумя и большим числом гетероатомов в цикле устойчивы и описаны многочисленные методы их получения из соответствующих нитрилов. [19]
Поэтому мы рассмотрим только основные результаты циклизации нитрилов в сиднонимины. [20]
Амины трехчленных азотсодержащих гетероциклов, получаемых циклизацией нитрилов, до настоящего времени не известны. [21]
Как следует из приведенной схемы, циклизацией нитрилов (1.1) могут быть получены не только карбоциклические, но и гетероциклические амины, если в цепочке атомов А (1.1) - (1.5) находится один или несколько гетеро-атомов. Кроме того, представляет интерес циклизация нитрилов, приводящая к ароматическим аминам, когда нуклеофильным центром служит атом углерода двойной связи или ароматической системы. Все подобные превращения рассматриваются далее как реакции Торпа. [22]
Производные 2-аминопирролов или 2-иминопирролинов можно синтезировать циклизацией 3-амино-карбонилсодержащих нитрилов с участием амидной аминогруппы. Учитывая то, что основность амидной группы резко понижена по сравнению с обычными аминами, 3-аминокарбонилнитрилы - достаточно устойчивые соединения и, как правило, могут быть выделены в индивидуальном состоянии. Вероятно, поэтому при циклизации их в 2-аминопирролы часто используют катализ минеральными кислотами. [23]
Однако образование 1-имино - 1 4-тиоксанов при циклизации нитрилов не известно. [24]
В органической химии находят широкое применение реакции циклизации нитрилов, приводящие к гетероциклическим аминам. [25]
При получении аминопроизводных карбо - и гетероциклического рядов реакцией циклизации нитрилов [ 1 ] наибольшее значение имеет синтез аминов азотсодержащих гетероциклов. [26]
В монографии обобщены литературные данные по синтезу аминов карбо - и гетероциклического рядов циклизацией нитрилов. [27]
Химии гетероциклических соединений малых циклов посвящен обзор [6], в котором обсуждаются и амины, однако циклизация нитрилов как метод их синтеза не рассматривается. [28]
Химии тиазолов и конденсированных систем, содержащих тиазол, посвящено много работ [1,8,680 - 690], в которых затрагиваются некоторые аспекты синтеза аминотиазолов циклизацией нитрилов. [29]
Последние при обработке спиртовым или диметилформамидным раствором щелочи либо алкоголятов щелочных металлов с высоким выходом дают 3-аминотиофены, конденсированные с пиразолом, изотиазолом, пиридином, пиримидином и другими гетероцик-лами. Легкость циклизации нитрилов (2.51) зависит от природы заместителя Z и изменяется в следующем ряду: СОАг CN COOR CONH2 - - 3 СООН Аг. Нитрилы (2.51) можно циклизовать, не выделяя из реакционной среды. [30]