Cтраница 2
Полученные результаты свидетельствуют об отсутствии эффекта предварительной координации. Они легко объясняются транс-диаксиальным раскрытием иона меркуриния нуклеофилом в конфор-мации, закрепленной группой R. Когда R Н, группа ОН оказывает влияние на ход оксимеркурирования за счет индуктивного эффекта и вклада в конформационное равновесие, а не прямым вмешательством в реакцию. Другие авторы248 - 24Э, также изучавшие оксимеркурирование замещенных циклогексенов, подтвердили этот вывод. [16]
Вторая причина заключается в том, что конфигурация диена и диенофила сохраняется в аддукте. Это означает, что способ сближения реагентов ( адден-дов) таков, что он приводит к мс-присоединению. Ниже для иллюстрации приведены два примера; использованный при этом способ изображения должен продемонстрировать, каким образом происходит цс-присоединение. В первом примере диметилмалеат, в котором сложноэфирные группы ( - С02СН3) находятся в г цс-положении, присоединяется к бутадиену-1 3, образуя tyuc - замещенный циклогексен. [17]