Cтраница 3
Ароматические нитросоединения, как и бензол, способны к различным реакциям замещения. Нитрогруппа в реакциях электрофильного замещения затрудняет вступление нового заместителя в ядро и направляет его в лшпа-положе-ние. [31]
Ароматические нитросоединения, как и бензол, способны к различным реакциям замещения. Нитрогруппа в реакциях электро-фильного замещения затрудняет вступление нового заместителя в ядро и направляет его в ле / иа-положение. Последовательным нитрованием ( с возрастающими трудностями) можно получить мета -, Ьи-и ош-тринитробензолы ( стр. [32]
Легкость протекания реакции алкилирования зависит от ряда факторов, в том числе от природы ароматического ядра и от уже имеющихся в нем замещающих групп. Сам бензол алкилируется довольно легко и может служить подходящим эталоном для сравнения с ним других ароматических соединений. Нафталин, а также толуол, ксилолы и полиметилбензолы, алкилируются несколько легче, чем бензол, требуя более мягких катализаторов, достаточно эффективных при более низких температурах. Галоидзамещенный или фенилзамещенный бензол ( например, дифенил) реагирует гораздо медленнее бензола, но также без каких-либо существенных затруднений. Фенолы и на-фтолы, так же как и их эфиры, алкилируются значительно легче, чем бензол, и в этом отношении превосходят все другие ароматические соединения. Чрезвычайно трудно алкилировать производные бензола, содержащие лшяа-ориентирующие заместители-нитро -, сульфо -, карбонильную или карбоксильную группы. При обычных условиях они не взаимодействуют по реакции типа Фриделя-Крафтса. Таким образом, существует основное правило, что заместители, обусловливающие вступление нового заместителя в мета-положение, препятствуют алкили-рованию, а заместители, направляющие его в орто - или пара-положение, значительно облегчают протекание этой реакции. [33]