Cтраница 2
Синтетически фруктоза была впервые получена Эмилем Фишером. Конденсируя глицериновый альдегид, он получил так называемую акрозу, которая представляет собой не что иное как оптически недеятельную эквимолекулярную смесь d - ( - 1-фруктозы. Если раствор акрозы подвергнуть действию пивных дрожжей, то сбраживается, главным, образом, правый изомер и в остатке получается 1-фруктоза. [16]
Кроме того, акроза была получена конденсацией глицеринового альдегида в момент его образования при действии щелочи на дибромпропионовый альдегид ( стр. Несомненно, однако, что в этом случае образование акрозы ( d, / - фруктозы) связано с атомной перегруппировкой, так как нормальным продуктом реакции должна была бы быть не кето -, а альдогексоза. [17]
Конденсацией муравьиного альдегида под действием известковой или баритовой воды получается смесь оксиальдегидов и окси-кетонов, в которой содержатся также и гексозы. Им же была отмечена важность этого первого искусственного синтеза вещества, относящегося к классу углеводов. Фишером из такого сиропа, содержащего смесь гексоз, была выделена гексоза C6Hi206, названная им акрозой. Она оптически недеятельна, как и все синтетические вещества. [18]
Им же была отмечена важность этого первого искусственного синтеза вещества, относящегося к классу углеводов. Она оптически недеятельна, как и все синтетические вещества. Фишер доказал, что акроза представляет собой рацемическую смесь антиподов кетозы СН2ОН - ( СНОН) з - СО-СН2ОН, а именно: природной D-фруктозы и ее не встречающегося в природе антипода - L-фруктозы. [19]
Им же была отмечена важность этого первого искусственного синтеза вещества, относящегося к классу углеводов. Она оптически недеятельна, как и все синтетические вещества. Фишер доказал, что акроза представляет собой рацемическую смесь антиподов кетозы СН2ОН - ( СНОН) з - СО-СН2ОН, а именно: природной D-фруктозы и ее не встречающегося в. [20]
Фишер альдолизацией глицерозы также получил сахаристое вещество, названное им акрозой. При таких синтезах получаются смеси различных продуктов, из которых сахаристые вещества можно выделить при помощи фенилгидразина. При этом гексозы выпадают в форме озазонов; из озазонов, как было рассмотрено выше, получаются озоны, а из них кетозы, в частности фруктоза. Естественно, что при таком способе получения должна получиться недеятельная ( рацемическая) фруктоза. Акроза, полученная аль-дольным уплотнением формальдегида или глицерозы, и есть недеятельная фруктоза. [21]