Cтраница 2
Этот ряд спектров иллюстрирует довольно нетипичный класс фенолов - opmo - галогенфенолов. [16]
Атомы галогенов в о - и п-положениях к гидроксильной группе усиливают кислотные свойства галогенфенолов, благодаря чему они образуют более устойчивые соли. Трибромфенол дает серебряную соль. [17]
Атомы галогенов в о - и n - положениях к гидроксильной группе усиливают кислотные свойства галогенфенолов, благодаря чему они образуют более устойчивые соли. Трибромфенол дает серебряную соль. [18]
Реакцию ведут в водно - спиртовой среде при 75 - 200 ПС и я; 2 МП а; на 1 моль галогенфенола берут 0 5 - 0 8 моль сульфида натрия. [19]
Описано фотодегалогенирование га-логенфенолов и их простых эфиров. Облучение - галогенфенолов в присутствии иона цианида дает n - цианофенолы, которые далее могут превращаться в n - гидроксибензальдегиды. [20]
Дегидрополиконденсацию гс-галогенфенолов проводят в бензольно-воднощелочной межфазной среде при комнатной темп-ре. В этом случае влияние заместителей в галогенфенолах на скорость процесса принципиально то же, что и при поликонденсации фенолов, но стерические ограничения менее жестки. Этим методом можно получать полимеры, содержащие более объемные заместители в ор mo - положении ( С6Н5, СН2СНСН2), а также сополимеры различных замещенных га-галогенфенолов, напр. Реакцию можно также проводить и в безводных апротонных растворителях; в этом случае 2 6-дихлор - 4-бромфенол дает высокомолекулярный линейный полимер. Галоген-2 6-дизаме-щснные фенолы окисляют также кислородом в присутствии медно-аминного катализатора. Для этого необходимо присутствие стехиометрич. В случае дегидропо-ликонденсацич 4-галогенфенолов полностью отсутствует реакция С-С - сочетания. [21]
Как указывалось выше, пестицидная активность галогенфенолов выше, чем активность соответствующих фенолов Однако это положение справедливо только для хлор - и бромфенолов, так как фтор-фенолы по активности почти равноценные незамещенным фенолам, а активность иодфенолов несколько ниже. Наиболее хорошо изучены бактерицидная и фунгицидная активности галогенфенолов. Из трех изомеров хлорфенола наиболее активен мета - и наименее активен орто-изомер. Для бромфенолов максимальная активность отмечена для я-бромфенола. С накоплением атомов хлора в молекуле фенола активность возрастает, максимальной активностью обладает тетрахлорфенол. Из всех изомеров трихлорфенола наибольшей микробиологической активностью обладает 2 4 5-трихлор-фенол. [22]
Это феноксикислоты, производные бензойной кислоты, динит-роанилины, динитрофенолы, галогенфенолы, многие гетероциклические соединения. [23]
Это феноксикислоты, производные бензойной кислоты, динитроанилины, динитрофенолы, галогенфенолы, миогие гетероциклические соединения. [24]
Обсуждаемая реакция, таким образом, представляет собой перспективный метод синтеза галогенфенолов из арилгалогеиидов. [25]
Например, после описания свойств фенола СбН5ОН помещены его функциональные производные - анизол QHsOCHs, фенетол СбНбОС2Н5, другие простые эфиры с более сложными радикалами, сложные эфиры с алифатическими кислотами ( в сложных эфирах ароматических или гетероциклических кислот старшей частью является кислотная. После того как исчерпаны все функциональные производные, следуют продукты замещения - галогенфенолы, нитрофенолы вместе со своими функциональными производными и, наконец, тиофенол C6H5SH ( как сернистый аналог фенола) со своими функциональными производными и продуктами замещения. [26]
Эта реакция является вариантом конденсации Пехмана ( см. № 453), приводящей к кумаринам. Фенолы, которые с трудом вступают в реакцию Пехмана ( n - крезол, р-нафтол, галогенфенолы и др.) или совсем не вступают в эту реакцию ( нитрофенол, о-крезол, фенолкарбоновые кислоты, гидрохинон и др.), в присутствии PjO5 образуют хромоны. Наличие электроноакцепторных заместителей в ядре фенола, а также а-алкильных групп в кетоэфирах облегчает образование хромонов. [27]
Вг, I) растворяют в 20 мл ледяной уксусной кислоты и добавляют при температуре ниже 20 С к нитрозилсерной кислоте, полученной из NaNOj ( 2 г) в 10 мл концентрированной серной кислоты. Последнюю готовят путем внесения нитрита натрия в серную кислоту, которую после этого нагревают до 70 С, а затем охлаждают. Реакционную массу, полученную после добавления галогенфенола к нитрозилсерной кислоте, выдерживают при О С около 10 мин и выливают в лед. Выделившийся З - галоген-4 - нитрозофенол отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного спирта. [28]
Дегидрополиконденсацию и-галогенфенолов проводят в бензольно-воднощелочной межфазной среде при комнатной темп-ре. Окислители - ферроцианид калия, СиС12 с пиридином ( в отсутствие воднощелочнойфазы), персульфаты, ди-трет-бутилперекись, РЬ02 и др. Этим методом при применении ферроцианида калия ( оптимальное количество окислителя 10 %) получают высокомолекулярные полифениленоксиды, не уступающие по свойствам продуктам, получаемым дегидрополиконденсацией фенолов. В этом случае влияние заместителей в галогенфенолах на скорость процесса принципиально то же, что и при поликонденсации фенолов, но стерические ограничения менее жестки. Этим методом можно получать полимеры, содержащие более объемные заместители в орт. Реакцию можно также проводить и в безводных апротонных растворителях; в этом случае 2 6-дихлор - 4-бромфенол дает высокомолекулярный линейный полимер. Галоген-2 6-дизаме-щенные фенолы окисляют также кислородом в присутствии медно-аминного катализатора. Для этого необходимо присутствие стехиометрич. В случае дегидропо-ликонденсацич 4-галогенфенолов полностью отсутствует реакция С-С - сочетания. [29]
Фенолы - фунгициды, первоначально применяющиеся для защиты текстиля. Еще в прошлом столетии для защиты судовых канатов применяли деготь, фунгицидное действие которого объясняется присутствием в нем фенолов. Фенол сам по себе не пригоден для этой цели из-за его токсичности и значительной растворимости в воде. Для защиты текстиля обычно применяют очень активные галогенфенолы. Наиболее часто пользуются пентахлор-фенолом. [30]