Cтраница 3
Высокая реакционная способность фурана обусловлена тем, что в нем свойства диеновой системы сохраняются в большей степени, чем у других гетероциклов. Это объясняется большей электроотрицательностью атома кислорода по сравнению с атомами азота и серы: р-электроны кислорода проявляют меньшую тенденцию к сопряжению с я-электронами диеновой системы. [31]
В этом же интервале обычно лежат длины связей фенильных групп с изоксазольным [103, 104, 194, 195], оксазольным [196], тетразиновым [197], фуразановым [108] и некоторыми другими гетероциклами. По сравнению с чисто простой связью С г - Cjp2 ( 1 48 - 1 52 А, см. табл. 2) связь Аг-С несколько укорочена, что свидетельствует о сопряжении между арильным кольцом и гетероциклом. [32]
В этом же интервале обычно лежат длины связей фенильных групп с изоксазольным [103, 104, 194, 195], оксазольным [196], тетразиновым [197], фуразановым [108] и некоторыми другими гетероциклами. По сравнению с чисто простой связью С г - С1р2 ( 1 48 - 1 52 А, см. табл. 2) связь Аг-С несколько укорочена, что свидетельствует о сопряжении между арильным кольцом и гетероциклом. [33]
Активными инсектицидами, акарицидами и бактерицидами являются также многие фосфоновые и тиофосфоновые кислоты, содержащие остатки тиофена [490, 491], фурана [494], пиперидина [489] и других гетероциклов. [34]
Повышение внимания к химии борорганических соединений связано и с открытием неорганического бензола - боразола и последующим синтезом многочисленных его органических дериватов, а также ряда других гетероциклов, содержащих один или несколько атомов бора. [35]
Пиридиновый и пуриновый циклы пространственно сближены и, по-видимому, находятся на близких к параллельным плоскостях, что облегчает взаимодействие между атомами азота аминогруппы и других гетероциклов, возможно, за счет водородных связей, с активными центрами ферментного белка. О возможности внутримолекулярного взаимодействия пиридиновой и адениновой части в молекуле НАД получены некоторые данные электронных спектров [254], ПМР-спектров [255] и спектров флуоресценции [256], из которых следует, что НАД в водном растворе находится в свернутой конформации. [36]
Хороший общий метод синтеза заключается во взаимодействи хлорида с активированными алкенами и алкинами; этот метод также i ется для аннелирования 1 2 5-тиадиазола к другим гетероциклам, таким, пирролы. Основной недостаток метода заключается в том, что реагент коммерчески недоступен. [37]
В докладе рассматрены методы синтеза аннелированных 2-амино - 4 / / - пиранов с бензольным, нафтольным, пиразольным, пиридиновым, пирановым, пиримиди-новым и другими гетероциклами, а также методы синтеза 4-спиро-сочлененных 2-аминопиранов с карбоциклами, тетрагидрофураном, тиофеном, пираном, тиопи-раном и пиперидином. [38]
Из шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами изучены как пестициды и нашли практическое применение производные оксатиина, пиперазина, морфолина, пиридазина, пиримидина ( в том числе урацила и тиоурацила) и другие гетероциклы. [39]
Используя в реакциях конденсации широкий ассортимент органических веществ, этим путем удается получить С-замещенные фураны, пирролы, имидазолы, пурины, пиразины, хиноксалины, птерины, триазолы, тетразолы, тиазолы и другие гетероциклы, связанные с углеводным остатком. [40]
В монографии освещены реакции циклизации с участием атома углерода как нуклеофильного центра, которые охватывают синтез карбоциклических ( производных циклопентадиена, циклогексадиена, аренов) и гетероциклических аминов ( производных фурана, тиофена, пиррола, пиридина и других гетероциклов, их гидрированных аналогов и конденсированных систем с их участием), атома кислорода как нуклеофильного центра, приводящие к 2-аминофуранам, 2-аминопиранам, 5-аминоизоксазолам, оксазолам, другим гетероциклам с двумя и большим числом гетероатомов в цикле ( диоксола-нам, тиоксоланам, оксадиазолам и пр. Дается сравнительная характеристика различных способов синтеза аминов карбо - и гетероциклического рядов. [41]
В монографии освещены реакции циклизации с участием атома углерода как нуклеофильного центра, которые охватывают синтез карбоциклических ( производных циклопентадиена, циклогексадиена, аренов) и гетероциклических аминов ( производных фурана, тиофена, пиррола, пиридина и других гетероциклов, их гидрированных аналогов и конденсированных систем с их участием), атома кислорода как нуклеофильного центра, приводящие к 2-аминофуранам, 2-аминопиранам, 5-аминоизоксазолам, оксазолам, другим гетероциклам с двумя и большим числом гетероатомов в цикле ( диоксола-нам, тиоксоланам, оксадиазолам и пр. Дается сравнительная характеристика различных способов синтеза аминов карбо - и гетероциклического рядов. [42]
При конденсировании названий гетероциклов используют следующие сокращения: фуро, имидазо, пиридо, хино и тиено. Названия других гетероциклов при слиянии не сокращаются. [43]
Настоящая книга посвящена химии соединений интереснейшего гетероциклического ряда - ряда фуроксанов. Фуроксановый гетероцикл выделяется среди других гетероциклов тем, что ои сочетает в себе химическую стабильность с необычайной химической изменчивостью. С одной стороны, члены этого ряда представляют собой обычные устойчивые химические соединения, а нередко и соединения с повышенной стойкостью к термическим и химическим воздействиям. С другой - фу-роксановый цикл способен к совершенно своеобразным реакциям изомеризации и раскрытия, которые резко отличают его не только от остальных гетероциклических соединений вообще, но и от других N-оксидных гетероциклов. [44]
Выходы продуктов при этих превращениях обычно небольшие. С наиболее высокими выходами других гетероциклов вступает в превращения фуран. [45]