Cтраница 1
Гигрин был открыт еще в 1862 г. Велером и Лоссеном. Его строение установлено главным образом Либерманом. [1]
Гигрин может служить примером алкалоида, производного пирролидина. [2]
Гигрин [ О рассматривать как производное гидрированного пирро-пирролидина. Гигрин оказывает общее стимулирующее вне. [3]
Кетон-ная группа гигрина была идентифицирована образованием оксима. Окисление хромовой кислотой приводит к получению N-метшширроли-дин - ос-карбоновой кислоты, называемой гигриновой кислотой. [4]
При окислении гигрина образуется гигриновая кислота, то есть N-метилпирролидин-я - карбоновая кислота. [5]
Близость структур гигрина ( 2) и тропановых алкалоидов, например гиосциамина ( 15) и кускогигрина ( 14), позволяет предположить, что гигрин может выполнять роль предшественника этих алкалоидов; это подтверждается описанными выше экспериментами с мечеными соединениями. [6]
Задача 36.10. Алкалоид гигрин встречается в растении кока. [7]
Понятие об алкалоидах: гигрин, анабазин, кониин, никотин, атропин, морфин, хинин. [8]
Метилпролин ( гпгриновая кислота) получается окислением гигрина и кускогигрина. Он может быть синтезирован так же, как и пролин, конденсацией 5-бромпропилброммалонового эфира с метиламином. [9]
К алкалоидам этой подгруппы относятся, например, гигрин, кускгигрнн ( содержатся в листьях кокаинового куста сем. [10]
![]() |
Пространственная конфигурация тропана. [11] |
Среди алкалоидов, сопровождающих кокаин, в листьях Coca, кроме гигрина и кускгигрина, находятся циннамилкокаин - эфир коричной кислоты с метилэкгони-ном, а также а - и р-труксиллины - эфпры обоих труксилловых кислот ( том I) с метилэкгонином. Для того чтобы избежать потери этих веществ при промышленной обработке листьев Coca, на Яве поступают следующим образом: сначала гидроли-зуют смесь всех алкалоидов, включая и кокаин, до экгонина; затем последний бензоилируют бензойным ангидридом и этерифицируют кипячением с метиловым спиртом и минеральной кислотой, причем получается кокаин. [12]
Альтернативное превращение - внутримолекулярная реакция с участием метильной группы боковой цепи гигрина ( 2) может приводить к тропинону ( 13), тропину ( 3) и далее к тропановым алкалоидам. [13]
Альдегид как таковой выделить не удалось, но он был превращен в гигрин и кускогигрин. [14]
Метилированный у азота пролин носит название гигри новой кислоты и является продуктом расщепления алкалоидов гигрина ( стр. [15]