Cтраница 2
Если принять строение с двойными связями в положении 7 8, то образование продуктов окисления, полученных Стейвли и Болленбаком, можно объяснить с помощью механизма, аналогичного изображенному в нижней части схемы 37: первоначально в положении 7 8 образуется неустойчивая окисная связь, которая затем разрывается с образованием 8-окси - 7-кетосоединения. Это соединение ртщенляет воду, образуя Д8 - непредельный 7-кетостероид, выделенный Стейвли. Одна из лвух кетоокиссй, полученных Стейвли, представляет собой продукт окисления этого кетона; другая окись, вероятно, получается при окислении непредельного Д8 14) - 7-кетостероида, который может образоваться из предполагаемого 8-окси - 7-кетосоединения. Все указанные формулы строения продуктов, окисления находятся в соответствии с формулами Стейвли и Болленбака. Описанный механизм в основном был предложен Бартоном, считавшим, что первой стадией процесса, окисления является гидроксилирование двойной связи. [16]