Cтраница 2
В этой главе будут рассмотрены фенольные гликозиды растений и их распространение в природе. [16]
При обработке хроматограмм раствором нитрата серебра и щелочью фенольные гликозиды обнаруживаются в виде коричневых пятен с различным оттенком. При обработке хроматограмм реактивом Паули фенольные гликозиды в зависимости от строения проявляются в виде желтых, оранжевых или красных пятен. [17]
Установлено, что корневища и корни элеутерококка содержат лигнановые и другие фенольные гликозиды, пектиновые вещества, смолы, камеди, эфирное масло, антоциановые и другие соединения. Проведенные фармакологические исследования показали, что, помимо ярко выраженных тонизирующих свойств, экстракт элеутеро кокка обладает еще противосклеротическим действием а также понижает содержание сахара в крови. [18]
В настоящее время мало прямых доказательств того, что в здоровых растительных тканях фенольные гликозиды превращаются таким образом, что сахарный остаток, или агликон, окисляется до двуокиси углерода, тем не менее последние работы по биосинтезу кумарина с использованием меченых соединений показали, что непосредственным предшественником кумарина может быть соответствующий глюкозид. Если это так, то существуют гликозиды, способные освобождать свой сахарный остаток в процессах, ведущих к образованию других соединений. [19]
Фенольные гликозиды, встречающиеся в плодах, вообще говоря, проще по структуре, чем фенольные гликозиды цветков, и, возможно гликозилиро-вание здесь менее важно. Основой окраски большинства плодов также являются антоцианы. Эти пигменты были в большинстве случаев идентифицированы. [20]
Хотя фенолы ( агликоны) листьев высших растений были подробно исследованы Бейт-Смитом [117] и другими исследователями, фенольные гликозиды очень мало изучены систематически. Антоциановые красители сравнительно мало распространены в листьях, по крайней мере это касается постоянной пигментации. Заслуживают упоминания три растения, содержащие необычные пигменты. Эти анто-цианы были идентифицированы недавно Харборном и Холлом [22]; к ним относятся 3-самбубиозид, 3 - ( 2& - глюкозилрутинозид), 3-софорозид и 3 - ( 2 -кси-лозилрутинозид) цианидина. Второе растение - бук Fagus sylvatica - содержит в листьях 3-галактозид цианидина и немного 3-галактозида пеларгонидина. Третье растение - краснокочанная капуста Brassica oleracea, которую использовали при биосинтетических исследованиях ( см. главу 8); она содержит довольно сложную смесь ацилированных гликозидов цианидина. [21]
В этой главе рассматриваются конечные стадии разложения природных и синтетических фенолов микроорганизмами, а также способность высших растений использовать подобные фенолы или фенольные гликозиды в качестве дыхательных субстратов. [22]
Изолированные фенольные гликозиды можно характеризовать измерением оптического вращения: обычно они дают отрицательные значения, так как, за немногими исключениями, являются р-гликозидами. Часто фенольные гликозиды получают в гидратированной форме, причем кристаллизационная вода удаляется при высушивании в вакууме; иногда эта вода удерживается чрезвычайно прочно. Температуры плавления гидратированной и безводной форм ( если ее можно получить) обычно различны. Значение Rf - более постоянное свойство и, отнесенное к значению Rf агликона, указывает на число моносахаридных единиц в гликозиде. [23]
При обработке хроматограмм раствором нитрата серебра и щелочью фенольные гликозиды обнаруживаются в виде коричневых пятен с различным оттенком. При обработке хроматограмм реактивом Паули фенольные гликозиды в зависимости от строения проявляются в виде желтых, оранжевых или красных пятен. [24]
В работах Тиме принято растительное сырье ( кору или листья), предварительно высушенное для прекращения ферментативных процессов, экстрагировать этанолом и после упаривания его остаток обрабатывать теплой водой. При этом вначале вымываются свободные сахара и легкорастворимые в воде гликозиды фенолов, а затем ацилированные фенольные гликозиды. Вещества выделяются в большинстве случаев в виде бесцветных кристаллов. [25]
Самой яркой особенностью фенольных гликозидов растений является чрезвычайное разнообразие их Сахаров. Значение этого разнообразия трудно оценить, однако было бы очень интересно выяснить, связано ли оно с другими аспектами метаболизма углеводов. Вероятно, может существовать какая-либо структурная связь между фенольными гликозидами и повторяющимися единицами в полисахаридах растений, однако это до сих пор не установлено. Разнообразие гликозидов - это аспект сравнительной биохимии, которому уделялось мало внимания, но сейчас уже намечаются систематические схемы распространения и, несомненно, они будут становиться все яснее по мере накопления информации. [26]
Скорость гидролиза зависит главным образом от природы присутствующего сахара, однако на нее также влияет природа агликона, хотя и в меньшей степени. О-рутинозиды, 0-глюкозиды) не гидролизуется полностью за время меньше 20 мин. Некоторые соединения ( флавоноидные 7 - О-глюкурониды и 7 - О-глюкозиды) относительно стабильны и полностью гидролизуются только при нагревании их с кислотой в течение нескольких часов; фенольные С-гликозиды даже еще более стабильны и вообще не гидролизуются кислотой. Антоцианы заряжены положительно, поэтому они гидролизуются медленнее, чем флавонолы и другие фенольные гликозиды. [27]