Природная глюкоза
Cтраница 1
Природная глюкоза вращает вправо и называется иначе декстрозой. Получена и левоврашаюшая глюкоза и рацемическая. [1]
Проекционная формула изомера, соответствующего природной глюкозе, изображается формулой XLVI. Согласно системе, принятой для Сахаров, к глицериновому альдегиду относят конфигурацию асимметрического углеродного атома, имеющего наибольший номер, и это определяет отнесение конфигурации молекулы в целом к о - или L-ряду. Для глюкозы таким атомом является С-5, следующий за группой СН2ОН; гидроксил при этом атоме направлен вправо. Распространенная в природе глюкоза принадлежит, таким образом, к D-ряду, и ее следует называть в-глюкозой. [3]
Проекционная формула изомера, соответствующего природной глюкозе, изображается формулой XLVI. Для глюкозы таким атомом является С-5, следующий за группой СН2ОН; гидроксил при этом атоме направлен вправо. Распространенная в природе глюкоза принадлежит, таким образом, к в-ряду, и ее следует называть D-ГЛЮКОЗОЙ. [4]
Для сравнения рядом приведена конфигурационная формула антипода природной глюкозы - синтетически полученной L-глю-козы. [5]
Для сравнения рядом приведена конфигурационная формула антипода природной глюкозы - синтетически полученной L-глюкозы. [6]
Для сравнения рядом приведена конфигурационная формула антипода природной глюкозы - синтетически полученной L - глюкозы. [7]
Фишер полностью отдавал себе отчет в том, что природная глюкоза может быть энантиомером структуры II, но сделанное им исходное допущение об абсолютной конфигурации оказалось правильным, поскольку конфигурация при С-5 аналогична конфигурации простейшего сахара - o - ( - f -) - глицеринового альдегида ( которому вначале произвольно была приписана конфигурация III, что, как было показано позднее, оказалось правильным, см. стр. Таким образом, природная глюкоза является именно D-ГЛЮКОЗОЙ. [8]
Фишер полностью отдавал себе отчет в том, что природная глюкоза может быть энантиомером структуры II, но сделанное им исходное допущение об абсолютной конфигурации оказалось правильным, поскольку конфигурация при С-5 аналогична конфигурации простейшего сахара - о - () - глицеринового альдегида ( которому вначале произвольно была приписана конфигурация III, что, как было показано позднее, оказалось правильным ( см. 1, разд. Таким образом, природная глюкоза является именно о-глюкозой. [9]
Фишер полностью отдавал себе отчет в том, что природная глюкоза может быть энантиомером структуры II, но сделанное им исходное допущение об абсолютной конфигурации оказалось правильным, поскольку конфигурация при С-5 аналогична конфигурации простейшего сахара - о - () - глицеринового альдегида ( которому вначале произвольно была приписана конфигурация III, что, как было показано позднее, оказалось правильным, см. стр. Таким образом, природная глюкоза является именно D-ГЛЮКОЗОЙ. [10]
Следовательно, у глюкозы должно быть 24 15 стереоизомеров и, кроме того, 8 рацемических комбинаций; все они известны; один из них - природная глюкоза или d - глюкоза, вращающая вправо. [11]
 |
Конфигурация глюкозы. Первая стадия определения. [12] |
Природную () - арабинозу превратили циангидринным синтезом с последующим гидролизом в лактон и восстановлением в смесь ( -) - глюкозы и ( -) - маннозы, которые являются энантиомерами природной глюкозы и ман-нозы. Следовательно, углеродные атомы 3, 4 и 5 в природных () - глюкозе и () - маннозе имеют одинаковую конфигурацию, которая противоположна конфигурации асимметрических атомов в () - арабинозе. Окисление () - арабинозы приводит к оптически активной 2 3 4-триоксиглутаровой кислоте. [13]
Фишер полностью отдавал себе отчет в том, что природная глюкоза может быть энантиомером структуры II, но сделанное им исходное допущение об абсолютной конфигурации оказалось правильным, поскольку конфигурация при С-5 аналогична конфигурации простейшего сахара - o - ( - f -) - глицеринового альдегида ( которому вначале произвольно была приписана конфигурация III, что, как было показано позднее, оказалось правильным, см. стр. Таким образом, природная глюкоза является именно D-ГЛЮКОЗОЙ. [14]
Фишер полностью отдавал себе отчет в том, что природная глюкоза может быть энантиомером структуры II, но сделанное им исходное допущение об абсолютной конфигурации оказалось правильным, поскольку конфигурация при С-5 аналогична конфигурации простейшего сахара - о - () - глицеринового альдегида ( которому вначале произвольно была приписана конфигурация III, что, как было показано позднее, оказалось правильным ( см. 1, разд. Таким образом, природная глюкоза является именно о-глюкозой. [15]
Страницы: 1 2