Cтраница 2
Пиридин был открыт Андерсоном ( 1849 г.) в костяном дегте - продукте сухой перегонки костей, в котором он находится вместе с высшими гомологами и различными соединениями группы пиррола. В больших количествах пиридин содержится в каменноугольной смоле, из которой его и получают в промышленности. [16]
Пиррол содержит в пятичленном кольце атом азота. К группе пиррола относят алкалоиды никотин, атропин и кокаин. Пир-рольные кольца содержатся в молекулах хлорофилла растений, гемоглобина крови, желчных пигментов. [17]
Пиррол, азотистый изолог фурана и тиофена, является родоначальником обширного класса соединений, включающего важные природные вещества, в области синтеза которых очень много сделано за последние десятилетия. Для соединений группы пиррола характерно красное окрашивание, появляющееся при действии их паров на смоченную соляной кислотой сосновую лучину. [18]
Большая часть способов получения соединений группы пиррола аналогична способам получения соединений групп фурана и тиофена. [19]
Большая часть способов получения соединений группы пиррола аналогична спо -; обам получения соединений групп фурана и тиофена. [20]
Азотистые соединения основного характера, наиболее хорошо изученные в настоящее время, относятся к ряду пиридина, хинолина, изохинолина и их производных, содержащих насыщенные и ароматические циклы. Среди других азотистых соединений основными являются компоненты с пир-рольными циклами, относящиеся к группам пиррола, индола, кар-базола и бензокарбазола. [21]
Гем нредставляет собой комплексное соединение двухвалентного железа с красящим веществом - протопорфирином. Геминами называют аналогичные соединения с трехвалентным железом ( обычный гемин содержит также ион хлора, еематин содержит гидроксил-ион, насыщающий третью валентность железа) ( см. главу Группа пиррола. [22]
Обобщения п области химии пиррола, сделанные выдающимся итальянский исследователем Ciamjcian oM в его докладе - Развитие химии пиррола за четверть века и Julius1 см Schmidl OM в его прекрасной монографин, отстали в настоящее время на тридцать лет. Но быстро двигающееся изучение соединений группы пиррола получило особое развитие в последние годы, в связи с исследованием строения красящих веществ крови, ЛИСТЬР. При этом в природных соединениям были найдены в большом1 количестве порфирины, которые были получены и синтетически. Цоэтому оказалось желательным, и даже необходимый, обобщив как все опубликованное за последние годы в многочисленных журналик, так и старую и старейшую литературу, дать вновь общий обзор химии пиррола вплоть до наших дней. [23]
При обработке пиррола кислотами атакующий протон локализует пару электронов секстета на атоме азота. Образующаяся диеновая система дивинил-амина крайне неустойчива и быстро полимеризуется. Именно этим объясняется неустойчивость ( смолообразование) соединений группы пиррола ( а также фурана и в меньшей степени ти-офена) в кислых средах. Способность пятичленных гетероцик-лов к типичным для ароматических соединений реакциям электрофильного замещения настолько велика, что их даже называют суперароматическими соединениями. [24]
При обработке пиррола кислотами атакующий протон локализует пару электронов секстета на атоме азота. Образующаяся диеновая система дивиниламина крайне неустойчива и быстро поли-меризуется. Именно этим объясняется неустойчивость ( смолообразование) соединений группы пиррола ( а также фурана и в меньшей степени тиофена) в кислых средах. Способность пятичленных гетеро-циклов к типичным для ароматических соединений реакциям электро-фильного замещения настолько велика, что их даже называют суперароматическими соединениями. [25]