Гидроксильная группа - глюкоза
Cтраница 1
 |
Наиболее распространенные полисахариды. [1] |
Гидроксильные группы глюкозы позволяют ей образовывать сложные эфиры; обработка целлюлозы уксусным ангидридом, уксусной кислотой и небольшим количеством серной кислоты приводит к производному, называемому ацетатом целлюлозы. В этом процессе цепи целлюлозы разрываются на фрагменты, содержащие 200 - 300 мономерных единиц, и к каждому мономеру присоединяются в среднем две ацетатные группы. Ацетат целлюлозы используется для изготовления основы фотографической пленки; его также растворяют в ацетоне и продавливают раствор через тонкие отверстия в металлической форме, получая искусственный шелк. [2]
Все же гидроксильные группы глюкозы и СН2ОН - группа расположены вблизи плоскости цикла ( точнее, их связи с циклом образуют с этой плоскостью углы около 30), Такие заместители называют экваториальными. Теперь видно, что пиранозный цикл в глюкозе охвачен, именно по экватору, почти равномерным кольцом из гидроксильных групп. [3]
При действии ацилирующих средств гидроксильные группы глюкозы легко превращаются в сложноэфирные. Это происходит, например, при действии уксусного ангидрида. [4]
В молекуле китайского таннина все пять гидроксильных групп глюкозы ацилированы галловой, ж-дигалловой и, возможно, три-галловой кислотами; в среднем на каждую молекулу сахара приходится около 9 остатков галловой кислоты. Неоднородность таннина обусловлена главным образом тем, что он состоит из смеси большого числа различным образом и в разной степени галлоилированных глюкоз. [5]
Легкая омыляемость глюкозидов и особый характер одной из гидроксильных групп глюкозы также получают теперь естественное объяснение. [6]
При обработке горячим раствором хлористого водорода в метиловом спирте глюкоза образует два смешанных ацеталя за счет гидроксильной группы метанола и одной гидроксильной группы глюкозы. Эти соединения, называемые метилглюкозидами, различаются только конфигурацией вновь возникшего асимметрического углерода. [7]
При гидроксилировании ароматического ядра 2 4 - Д отмечено образование 2 3-дихлор - 4-оксифеноксиуксусной и 2 5-дихлор - 4-ок-сифеноксиуксусной кислот [79, 190], которые далее могут вступать во взаимодействие по гидроксильным группам глюкозы. [8]
Таким образом было показано, что в молекуле глюкозы имеется действительно пять гидроксильных групп. Однако и этот опыт показал, что одна из гидроксильных групп глюкозы отличается от остальных своими свойствами: одна из пяти эфирных групп легко подвергается гидролизу, причем образуется только одна молекула метилового спирта. [9]
Таким образом было показано, что в молекуле глюкозы имеется действительно пять гидроксильных групп. Однако и этот опыт показал, что одна из гидроксильных групп глюкозы отличается от остальных своими свойствами: одна из пяти эфирных групп легко подвергается гидролизу, причем образуется только одна молекула метилового спирта. [10]
При изучении реакционной способности гидроксильных групп целлюлозы получены принципиально новые результаты, важные не только в практическом, но и в теоретическом отношении. Была показана повышенная кислотность и повышенная реакционная способность гидроксила у второго атома углерода глюкоз-ного остатка целлюлозы в реакциях с основаниями, а также различие в реакционной способности гидроксильных групп целлюлозы и амилозы. Определена сравнительная кислотность гидроксильных групп глюкозы и ее метиловых эфиров методом неводного титрования. [11]
Как уже упоминалось, некоторые свойства моносахаридов не могут быть объяснены формулой альдегидоспирта. Так, глюкоза вступает не во все характерные для альдегидов реакции, например она не образует бисульфит-ного соединения, не дает окрашивания с фуксинсернистой кислотой. Оказалось также, что не все гидроксильные группы глюкозы имеют одинаковые химические свойства. В полученной таким путем пентаметилглюкозе одна из метальных групп отщепляется при гидролизе легко, остальные удерживаются прочно. [12]
Как уже упоминалось, некоторые-свойства моносахаридов не могут быть объяснены формулой аль-дегидоспирта. Так, глюкоза вступает не во все характерные для альдегидов реакции, например она не образует бисульфитного соединения, не дает окрашивания с фуксинсернистой кислотой. Оказалось также, что не все гидроксильные группы глюкозы имеют одинаковые химические свойства. [13]
Как уже упоминалось, некоторые свойства моносахаридов не могут быть объяснены формулой альдегндоспирта. Так, глюкоза вступает не во все характерные для альдегидов реакции, например она не образует бисуль-фитного соединения, не дает окрашивания с фуксинсернистой кислотой. Оказалось также, что не все гидроксильные группы глюкозы имеют одинаковые химические свойства. В полученной таким путем пентаметилглкжозе одна из метальных групп отщепляется при гидролизе легко, остальные удерживаются прочно. [14]
Как уже упоминалось, некоторые свойства моносахаридов не могут быть объяснены формулой альдегидоспирта. Так, глюкоза вступает не во все характерные для альдегидов реакции, например она не образует бисульфит-ного соединения, не дает окрашивания с фуксинсернистой кислотой. Оказалось также, что не все гидроксильные группы глюкозы имеют одинаковые химические свойства. В полученной таким путем пентаметилглюкозе одна из метальных групп отщепляется при гидролизе легко, остальные удерживаются прочно. [15]
Страницы: 1 2