Фенольная группировка

Cтраница 2

Чтобы выяснить специфику комплексообразования фосфори-лированных лигандов, была синтезирована и изучена серия соединений, в структуру которых включались фосфоновые и фосфони-стые группы: полностью фосфорилированные производные полиаминов; комплексоны, сочетающие в себе два типа комплексообразующих грушшрбвок - карбоксильную и фосфоновую; комплексоны с гетероатомами; фосфорилированные производные полиаминов, содержащие фенольную группировку. [16]

Все эти остатки способны к вандерваальсовым взаимодействиям и обладают сильно выраженными гидрофобными свойствами. Фенольная группировка остатка тирозина способна, помимо того, участвовать в качестве донора в образовании водородной связи. Индольное кольцо триптофана обладает рядом интересных и совершенно особых свойств. Это единственный остаток в белковой молекуле, способный очень легко вступать в реакцию образования комплекса с переносом заряда в качестве донора. Соединения индола являются очень хорошими донорами электронов при образовании комплексов с переносом заряда с соединениями пиридиния и другими электрофильными соединениями. Остатки триптофана определяют практически всю ультрафиолетовую флуоресценцию белков. Это верно даже в отношении белков, содержащих много тирозина и мало триптофана, хотя остатки тирозина ( и в меньшей степени фенилала-нина) дают вклад в ультрафиолетовое поглощение белков. Как поглощение, так и флуоресценция остатков триптофана в ультрафиолетовой области весьма чувствительны к изменениям их ближайшего окружения в молекуле белка. Пиррольный азот триптофана может служить донором в некоторых реакциях образования водородной связи. [17]

К настоящему времени выявлен ряд фармакофорных групп, введение которых в молекулу потенциального лекарственного вещества прививает ему нужную биоактивность. Например, наличие фенольной группировки может сообщать веществу антисептические свойства ( см. разд. Введение карбамидного фрагмента способствует проявлению снотворного эффекта ( см. разд. Диарил ( аминоалкил) метановая группировка ответственна за антигистаминное действие ( см. разд. [18]

При конструировании лекарственного препарата стараются учитывать приведенные выше факторы, вводя соответствующие химические группировки в потенциальное лекарственное вещество. Так, введение в структуру фенольных группировок, карбоксильных или сульфогрупп, основного или аммонийного атома азота ( четвертичная соль) улучшает водорастворимость органической молекулы лекарственного вещества, изменяет ее основность или кислотность, усиливает, как правило, ее биодействие. Наличие н-алкильных цепей, их удлинение, а также введение галогенов, наоборот, повышает липофильность лекарственных веществ ( растворимость в жировых тканях, которые могут служить лекарственным депо) и облегчает их прохождение через биомембраны. Разветвленные алкильные заместители и присутствие атомов галогенов затрудняет метаболизм ( в частности, биоокисление) лекарственных веществ. Циклоалкильные группировки улучшают связываемость с биорецептором за счет ван-дер-ваальсовых сил. Использование лекарственных вешести с биоактивной спиртовой или карбоксильной группой в виде их сложных или простых эфиров изменяет полярность молекулы лекарственного вещества, улучшает проявление фармакологической активности и замедляет биодекарбоксилирование. Биологические системы при действии на них синтетических лекарственных веществ часто не делают различия между веществами, в которых вместо, например, бензольного кольца присутствует пиридиновое, вместо фуранового - пиррольное или тиофеновое, т.е. замена одного плоского ядра на другое не сказывается существенным образом на полезном биодействии. Поэтому подобные замены могут составлять часть стратегии при дизайне синтетических лекарственных иеществ для изменения полярности молекулы, введения различных заместителей в ароматическое кольцо ( эта задача облегчается в случае замены бензольного ядра на п-избыточный гетероцикл), в целях усиления взаимодействия лекарственного вещества со специфическим рецептором и улучшения фармакологического действия препарата. Однако следует иметь в виду возможность изменения и стабильности лекарственного вещества. [19]

Эта реакция связана с наличием фенольной группировки. [20]

Ртутьорганические соединения в качестве бактерицидных средств используются с 1881 г.; многие из этих веществ также являются фенолами. К бакте-риостатическим веществам, обладающим фенольной группировкой, относятся также производные галогенированных хинолинов [ например, дииодоксихи-нолин и хинофон ( 7-иод - 8-оксихинолин - 5-сульфокислота) ], дихлороксихиналь-дин, эффективное средство против стафилококков и стрептококков, калиевая соль оксихинолина, обладающая спермицидным действием ( спермицид), и висмутовая соль иодхлороксихинолина, применяемая в качестве кишечного бактериостатического агента. К фенольным соединениям, содержащим мышьяк и используемым в тех же целях, относятся ацетарзон и арстинол. Соединения мышьяка, которые прежде использовались при лечении сифилиса, принадлежат к фенолам: арсфенамин, неоарсфенамин и оксофенарсон. [21]

Указанные выше реакции замещения изучались для получения физиологически активных веществ. Оксидегидроабиетинолш напоминает эстрадиол тем, что на одном конце молекулы имеется фенольная группировка, а на другом - спиртовая группа, и что это вещество обладает почти такой же сильной с) Строгенной активностью, как и эстрон. [22]

Реакция Миллона не является строго специфичной для тирозина. Ее дают фенолы, полифенолы, а также алкалоиды, имеющие фенольную группировку. Однако все эти вещества отсутствуют в молекуле белка. [23]

Инфракрасные спектры гуминовых кислот. [24]

Для всех изученных образцов характерно наличие карбоксильной полосы ( при - 1710 см 1) и ряда полос других кислородсодержащих группировок. Исчезновение карбоксильной и фенольной полос при обработке исследуемого вещества раствором гидроокиси бария с возникновением сильных полос ионной формы карбоксила ( при-1600 и 1400 ел 1) служит доказательством наличия карбоксильных и фенольных группировок в молекулах изученных гуминовых кислот. В то же время после обработки Ва ( ОН) 2 в спектре более отчетливо выявляются полосы спиртовых и эфирных групп. [25]

Пользуясь этим методом, мы отличаем, не - прибегая к другим методам, еапропел Иты и богхеды от гумитов. Этот метод позволяет утверждать, что в очень сложных ПолимерязоваН Ных и конденсированных системах, входящих в состав органической массы углей, как отдельные составляющие входят углеводороды всех типов, гетероишклы, содержащие азот, серу и кислород, фенольные группировки с ( разным числом гидрокснльных групп, карбоксильные и карбонильные соединения. [26]

Полученный первичный деготь практически состоял из веществ нейтрального характера. Отсутствие фенолов заслуживает особого внимания. По общепринятым представлениям наличие фенолов в дегтях связывается с наличием гуминовых веществ в исходном материале. Таким образом, смолы, невидимому, не содержат фенольных группировок, наличие которых характерно для гуминовых веществ. [27]

Страницы: 1 2