Дегидроандростерон

Cтраница 1

Дегидроандростерон вначале превращают в 3-ацетат, затем проводят восстановление карбонильной группы. После бензоилирования образующейся при С-17 гидроксильной группы проводят селективное омыление и присоединяют бром по двойной связи СС. Окисление, взаимодействие с иодидом натрия и омыление приводит к тестостерону. [1]

Дегидроандростерон может быть превращен в тестостерон серией химических превращений: после защиты ОН-группы при С3 ацетилированием ее хлористым ацетилом восстанавливают карбонильную группу и защищают образовавшийся гид-роксил при С17 получением 17-бензоата с помощью бензоил-хлорида; после удаления ацетильной группы с гидроксила при С3 действием водного раствора NaOH и последующего броми-рования двойной связи С5 - С6 вторичную гидроксильную группу при С3 окисляют хромовым ангидридом; отщепление молекулы брома под действием иодида натрия и гидролиз 17-бензоата водным раствором КОН приводит к тестостерону. [2]

Дегидроандростерон ацетат, диместрол, диэтилстильбэстрол и его производные, дезоксикортикостеронацетат, кортизон, метилтестостерон, октэ-строл, прогестерон, прегнин, синэтрол. [3]

Ацетат дегидроандростерона, растворимый в эфире, отделяют от опианона экстрагированием эфиром. [4]

Ацетат дегидроандростерона - белый или слегка желтоватый мелкокристаллический порошок, не растворимый в воде, хорошо растворимый в большинстве органических растворителей. Он является основным промежуточным продуктом для получения стероидных гормонов: тестостерона, метилтестостерона, прогестерона, прегнина, тестостерон-пропионата. [5]

Окончательная очистка дегидроандростерона представляет собой задачу нелегкую, так как семикарбазон, выделенный горячим фильтрованием, все еще содержит значительные количества семикарбазонов других кетонных продуктов окисления. Полученные семикарбазоны обладают различной растворимостью, и при охлаждении они выпадают в определенной последовательности. Омыление семикарбазона можно осуществить серной кислотой или смесью соляной и уксусной кислот. Лучшие результаты достигают азотистой или пировиноградной кислотами. [6]

Что такое ацетат дегидроандростерона, что служит исходным веществом для его получения и каково его значение. [7]

Прогестерон получается полусинтезом из ацетата дегидроандростерона. [8]

Мужские половые гормоны, андростерон и дегидроандростерон, были выделены из мочи, а из семенников был выделен третий гормон-тестостерон. [9]

Эстрадиол получают полусинтезом из эстрона, а также из ацетата дегидроандростерона. [10]

Ценным синтетическим заменителем прогестерона является ацетиленовое производное тестостерона-э тинилтестостерон, или прегнин ( XIII), который получается также из ацетата дегидроандростерона. При подкожном введении этинилтестостерон действует в три раза слабее прогестерона, но при приеме внутрь ( per os) его требуется в 40 раз меньше, чем естественного гормона. [11]

Техническим методом получения андрогенных гормонов в настоящее время является окисление ацетата дибромхолестерина хромовой кислотой в уксуснокислом растворе. Образующийся при этом ацетат дегидроандростерона может легко быть превращен в тестостерон и метилтестостерон. [12]

Эстрогены в УФ-свете вначале становятся желтыми, затем оранжевыми и наконец оранжево-красными. Ярко-фиолетовую окраску имеют прегнено-лон и дегидроандростерон. Тестостерон и дигидротестостерон окрашены при дневном свете в темно-серо-синий цвет. Вначале окраска сзетло-синяя, при дальнейшем нагревании переходит в темно-зеленовато-синюю и затем темно-серо-синюю. При слишком длительном нагревании пятна становятся серо-черными. Такие соединения, как прегнандиол, аллопрегнандиол и прогестерон, обнаруживают в УФ-свете слабую флуоресценцию. Алдостерон, наоборот, флуоресцирует ярко-зеленым светом. [13]

С ] 9 - Стероиды неизвестного строения, содержащиеся в моче. [14]

Фактически вещество, выделенное из мочи или полученное отщеплением галоидоводорода от 3 ( 3-хлорандростеронаш, вероятно, представляет собой смесь обоих изомеров, так как описанные образцы плавятся при температурах от 109 до 119 и вызывают понижение температуры плавления смешанной пробы. Таким образом, приведенные в таблице 41 данные о выделении андро-стерона - и дегидроандростерона не вполне точны, потому что в некоторых случаях были выделены также и продукты дегидратации. [15]

Страницы: 1 2