Cтраница 2
Исходными строительными блоками в нем являются модифицированные дезоксирибонуклеозиды. Модификация состоит в присоединении к аминогруппам дезоксиаденозина и дезоксицитиди-на бензольной группы, а к аминогруппе дезок-сигуанозина - изобутирильной. Тимидин, у которого отсутствует аминогруппа, не модифицируют. Такая модификация необходима для защиты нуклеозидов от нежелательных побочных реакций при росте цепи. [16]
![]() |
Символика, используемая для записи гетероциклов, рибо - и. [17] |
Часто последнюю заменяют чертой, а при записи особенно длинных последовательностей вообще опускают. Символ d, указывающий, что речь идет о дезоксирибонуклеозиде или дезоксирибонуклеотиде, можно ставить перед каждым символом нуклеозида, а можно и перед всей последовательностью. [18]
Было установлено, что концентрация метаболитов в клетках растений влияет на процессы соматических мутаций. Известно, что при пострадиационной обработке акзогенной ДНК дезоксирибонуклеотидами и дезоксирибонуклеозидами увеличивается скорость синтеза ДНК и выживаемость клеток линии L-V-166. Введение экзогенной гомологичной ДНК увеличивает репарационную способность поврежденных хромосом клеток костного мозга крыс линии Вистар. Установлено [ Погосянц и др., 1968; Платонова, Погосянц, 1969 ], что мутагенное и канцерогенное действие уретана можно снизить при воздействии тимина. [19]
Этот микроорганизм не так чувствителен к витамину, как молочнокислые бактерии, но может расти на более простой среде и весьма удобен как тест-организм для повседневной практической работы. В отличие от молочнокислых бактерий мутант 113 - 3 не реагирует на дезоксирибонуклеозиды, однако вместо витамина В. В связи с этим метионин может быть источником ошибок при анализе продуктов, в которых его содержание достаточно велико. Для получения точных данных эти мешающие определению соединения должны быть предварительно удалены из гидролизата. [20]
В случае 2 -дезоксирибонуклеозидов синтетические работы оказались гораздо сложнее, чем для их рибо-аналогов из-за малой доступности 2-дезоксирибозы, так и из-за относительной нестабильности ее производных, необходимых для синтеза гликозидной связи. В результате первым синтетическим достижением в этой области было прямое превращение рибонуклеозидов в соответствующие дезоксирибонуклеозиды, иллюстрируемое на примере трансформации риботимидина в дезоксириботимидин ( 12) схема ( 1) [15], см. также разд. [21]
![]() |
Главные нуклеотиды. Сокращенные и укороченные названия. [22] |
Нумерация атомов в углеводном фрагменте сохраняется та же, что и у свободных углеводов, т.е. ведется от гликозидного центра, но, чтобы отличить их от номеров атомов гетероцикла, они снабжены штрихами. Атом углерода, связанный с гетероциклом, является 1 -атомом, гидроксигруппы у рибонуклеотидов находятся в 2, 3 и 5 -положении, дезоксирибонуклеозиды, являющиеся компонентами ДНК, являются, строго говоря, 2 -дезоксинуклеозидами и содержат гидроксигруппы в 3 -и 5 -положении. [23]
Все молочнокислые организмы имеют существенный недостаток, заключающийся в том, что наряду с витамином В [ 2 они могут использовать для роста тими-дин и другие дезоксирибонуклеозиды. Кроме того, штаммы Lactobacillus реагируют в различной степени на ряд аналогов витамина В [ 2, не обладающих витаминной активностью для животных и человека. Поскольку в пищевых продуктах дезоксирибонуклеозиды содержатся, как правило, в небольших количествах по сравнению с витамином В [ 2, их присутствие существенно не влияет на результаты, получаемые с Lactob. [24]
![]() |
Полные и сокращенные обозначения нуклеозидов. [25] |
Соединения азотистых оснований с пентозой называют нуклеозидами. Нуклеозиды, выделяемые из нуклеиновых кислот, представляют собой TV-гликозиды. Нуклеозиды, содержащие в качестве углеводной части D-рибозу, называют рибо-нуклеозидами, а содержащие 2-дезокси - Б - рибозу - дезоксирибонуклеозидами. Методами периодатного окисления, спектрального и рентгеноструктурного анализа доказано, что природные нуклеозиды образуются при участии jVj - пи-римидиновых оснований, А - пуриновых оснований и имеют р-конфигурацию гликозидной связи. [26]
Точно так же 5-бромодезоксиуридинтрифосфат и 5-бромодезокси-цитидинтрифосфат могут включаться в синтезируемую ДНК только вместо трифосфатов тимидина и дезоксицитидина соответственно. Закономерность заключается в том, что искусственный аналог включается в ДНК только в случае, если он может образовать водородные связи в спиральной молекуле с партнером того основания, которое он замещает. Следовательно, отсутствие урацила в природных ДНК, по-видимому, объясняется отсутствием киназы, способной фосфорилироватъдезоксиуридин до уровня трифосфатов; вместе с тем широко распространены киназы, фосфорилирующие дезоксирибонуклеозиды ( или их монофосфаты) аденина, гуанина, цитозина и тимина. [27]