Анулена

Cтраница 1

Анулены согласно Хюккелю, должны обладать ароматической устойчивостью, если тоЯько они имеют плоскую структуру. Все изомерные циклодекапентаеиы имеют значительное напряжение, препятствующее принятий плоской конформация. [1]

Анулен ( циклодекапентаен-1 3 5 7 9) - циклический углеводород с сопряженными двойными связями, содержащими Юя-электронов. Однако он имеет неплоское строение и потому нестабилен, поскольку два атома водорода при С-1 и С-6 при создании плоского кольца наложи-лись бы друг на друга. Из-за препятствий для мезомерии кольцевой ток в [10] анулене также отсутствует, соединение является атропным. [2]

Анулен особенно интересен с точки зрения проверки правила Хюккеля. [3]

Ануленами называют макроциклические соединения с системой сопряженных двойных связей. У ануленов наблюдаются своеобразные стереохимические особенности. [4]

Ануленами называют макроциклические соединения с системой сопряженных двойных связей. У ануленов наблюдаются своеобразные сте-реохимические особенности. Так, например, [14] анулен при хромато-графировании на силикагеле, покрытом нитратом серебра, разделяется на два быстро взаимопревращающихся изомера ( 103) и ( 104), которые различаются по характеру перекрывания интранулярных атомов водорода. В этом случае по существу идет речь о замороженных кон-формерах. [5]

Ануленами называют макроциклические соединения с системой сопряженных двойных связей. У ануленов наблюдаются своеобразные стереохимические особенности. [6]

Следующий анулен, циклооктатетраен, как легко определить, неароматичен. Длины связей в кольце альтернируют. Но антиароматической эта молекула не является. Молекула имеет форму ванны [17] и, следовательно, не является плоской системой, к которой применимо правило Хюккеля. [7]

Название анулен относится ко всем циклически сопряженным олефинам независимо от того, являются ли они ароматическими или нет. Циклодекапентаен ( [10] - анулен) устойчив лишь при - 190 СС, поскольку выделенные в схеме ( 2.18, а) водородные атомы вызывают пространственные затруднения и препятствуют созданию плоской структуры. Если же 9 10-положения перекрыты мостиком ( - СН2 -, - О - или - NR -), то валентная изомеризация невозможна. [8]

Метано [10] анулен ( бицикло [4,4,1] ундекапентаен-1 3 5 7 9), напротив, является ароматическим и стабильным соединением, поскольку в нем при плоском расположении я-системы отсутствуют стерические напряжения. [9]

Вертикальная энергия делокалнзации и энергия делокализации бензола.| Основное состояние молекулы циклобутадиена с альтернирующими длинами связей. [10]

В [16] анулене длины связей не одинаковы, а альтернируют. Здесь простые связи С-С и двойные связи СС в значительной мере сохраняют свой характер. [11]

В отличие от нейтрального [12] анулена, который неустойчив выше - 50 С, дианнон остается устойчивым при 30 С. [12]

Правило Хюккеля предсказывает неароматический характер [16] анулена. Эти структурные данные согласуются с отнесением [16] анулена к неароматическому типу. [13]

У высших ануленов, например [18] - анулена, затруднения, создаваемые внутренними водородными атомами, уменьшаются. [14]

В последнее время синтезированы ароматические кольца, отвечающие правилу Хюккеля при п - 2 ( 10 п-элект. Такие соединения называют ануленами. [15]

Страницы: 1 2