Cтраница 2
Примерно так же ведут себя гептаеновые антибиотики в 60 % - ном водном изопропаноле, наименьшей подвижностью по сравнению с антибиотиками группы кандицидина обладает амфотерицин В [1152], но судя по представленной хроматограмме, эта система дает менее четкое разделение, чем предыдущая. В этой системе антибиотики типа кандицидина характеризуются величиной R ( около 0 2, кандидин почти не перемещается, антибиотики типа кандицидина С движутся около фронта растворителя. [16]
Индуцирует с низкой селективностью потерю низкомолекулярных соединений из клеток; по-видимому, образует каналы путем комплексообразо-вания с мембранным холестерином; не действует на митохондрии; лизи-рует красные кровяные клетки; эффективен при низких конц. Кандидин, нистатин и фунгихромин обладают аналогичным действием. [17]
Необходимо отметить, что идентификация гептаеновых антибиотиков затруднена из-за сложности получения их в чистом виде и отсутствия быстрого и надежного метода дифференциации антибиотиков. Практическое использование нашли кандидин, кандицидин, амфотерицин В, микогептин, трихоми-цин, леворин, перимицин. [18]
Фалковски и др. ( 1970) изучили химическое строение кандидина. Антибиотик состоит из агликона кандидинолида и аминосахара микозамина. Последний в молекуле кандидина находится в алильном положении к системе сопряженных связей. Сравнение структуры кандидина ( 18), нистатина AJ и амфотерицина В указывает на большое сходство между ними. [19]
Большинство полиенов токсичны и поэтому не пригодны для внутреннего введения, а могут применяться только мест-но. Однако были найдены малотоксичные антибиотики, оказывающие лечебное действие на животных. Широкое применение в медицине нашли нистатин, леворин, кандидин, амфотери-цин В, микогептнн, кандицидин, трихомицин, пимарицин, пе-римицин. [20]
Кроме него, в медицинской практике нашли применение также трихомицип, кандицидин, кандидин и др. полиены. [21]
Кандидин является продуктом обмена Streptomyces ( Streptouerticillium) viridoflavus и Sv. Бутанольный экстракт упаривают, остаток промывают петролейным эфиром, затем ацетоном и экстрагируют щелочью. После подкис-ления раствора до рН 3 и повторения перечисленных операций из водно-щелочного экстракта получают два препарата: кандидин А и кандидин В, представляющий собой смесь кандиди-на А и его натриевой соли. Из экстракта, разбавленного водой и петролейным эфиром, выкристаллизовываются золотисто-желтые иглы. [22]
Кандидин является продуктом обмена Streptomyces ( Streptouerticillium) viridoflavus и Sv. Бутанольный экстракт упаривают, остаток промывают петролейным эфиром, затем ацетоном и экстрагируют щелочью. После подкис-ления раствора до рН 3 и повторения перечисленных операций из водно-щелочного экстракта получают два препарата: кандидин А и кандидин В, представляющий собой смесь кандиди-на А и его натриевой соли. Из экстракта, разбавленного водой и петролейным эфиром, выкристаллизовываются золотисто-желтые иглы. [23]
Неочищенный антибиотик обрабатывают кипящим 70 % - ным ЕЮН, нерастворившийся осадок экстрагируют смесью МеОН - - СНСЦ ( 5: 4) и из экстракта, разбавленного водой и петролейным эфиром, выделяют кандидин в виде золотисто-желтых игл, разлагающихся выше 180::; [ а ] - и 363 ( с 0 3 в HCONMe2), 205 ( с 0 3 в лед. Полученный аморфный концентрат был промыт петролейным эфиром, затем ацетоном и экстрагирован щелочью. После подкисления раствора и повторения перечисленных операций из водно-щелочного экстракта были получены два препарата, отличавшиеся по своим УФ-спектрам в воде ( но не в спирте): кандидин А ( Кта 365, 384 и 408 ту. Кандидин не растворим в воде и большинстве органических растворителей. Он относительно хорошо растворяется в лед. Обладая амфотерными свойствами, вещество хорошо растворяется в разбавленных минеральных кислотах и щелочах, но не растворяется в растворе соды. [24]
Неочищенный антибиотик обрабатывают кипящим 70 % - ным ЕЮН, нерастворившийся осадок экстрагируют смесью МеОН - - СНСЦ ( 5: 4) и из экстракта, разбавленного водой и петролейным эфиром, выделяют кандидин в виде золотисто-желтых игл, разлагающихся выше 180::; [ а ] - и 363 ( с 0 3 в HCONMe2), 205 ( с 0 3 в лед. Полученный аморфный концентрат был промыт петролейным эфиром, затем ацетоном и экстрагирован щелочью. После подкисления раствора и повторения перечисленных операций из водно-щелочного экстракта были получены два препарата, отличавшиеся по своим УФ-спектрам в воде ( но не в спирте): кандидин А ( Кта 365, 384 и 408 ту. Кандидин не растворим в воде и большинстве органических растворителей. Он относительно хорошо растворяется в лед. Обладая амфотерными свойствами, вещество хорошо растворяется в разбавленных минеральных кислотах и щелочах, но не растворяется в растворе соды. [25]
Фалковски и др. ( 1970) изучили химическое строение кандидина. Антибиотик состоит из агликона кандидинолида и аминосахара микозамина. Последний в молекуле кандидина находится в алильном положении к системе сопряженных связей. Сравнение структуры кандидина ( 18), нистатина AJ и амфотерицина В указывает на большое сходство между ними. [26]
Хроматографическое разделение гептаеновых антибиотиков ( например, по данным хроматографирования в смеси: бутанол - пиридин - вода, 6: 4: 5) соответствует их химической классификации. Малоподвижные кандидин и амфотерицин В относятся к группе неароматических гептаеновых антибиотиков. В отличие от них антибиотики группы кандицидина содержат п-аминоацето-фенон, а перимицин - n - Af-метиламиноацетофенон. Вещества типа кандицидина и перимицин отличаются также по содержанию ами-носахаров: первые включают ( так же, как и кандидин) аминоса-хар микозамин, а в состав перимицина входит другой аминоса-хар - перозамин. [27]
ИК-спектр антибиотика свидетельствует о наличии в его молекуле аминной, карбоксильной л нескольких гидроксильных групп. Полоса при 1715 см-1 указывает на наличие кетогруппы, однако кандидин не взаимодействует с реагентами на карбонильную группу. При гидрировании в присутствии Pel кандидин поглощает 9 молей водорода. Следовательно, его молекула наряду с сопряженной гептаеновой хромофорной системой содержит еще две двойные связи. Кандидин отличается от других известных гептаеновых антибиотиков как по УФ-спектру, так и по биологической активности. [28]