Cтраница 4
Механизм реакции следующий: в несимметричных алкенах, например пропилене, двойная СС-связь частично поляризована, так что повышенная электронная плотность возникает у атома углерода, удаленного от метильной группы, а пониженная - у углерода, связанного с ней. Рассматриваемое явление обусловлено некоторой поляризацией связей Н - С в метильной группе вследствие большей электроотрицательности углерода ( соответственно 2 5 и 2 1 в условных единицах), что приводит к смещению электронных плотностей от группы СН3 к двойной связи. Отсюда следует, что метальная группа является слабым нуклеофильным заместителем. Теория молекулярных орбиталей подтверждает нуклеофильность СН3 - группы взаимодействием орбиталей ее С - Н - связей и л-связи этиленового остатка. Эффект метильной группы может быть выражен прямыми стрелками или одной изогнутой. Протон атакует атом углерода с повышенной электронной плотностью, образуется кар-бокатион, который стабилизируется присоединением аниона галогена в 2-галогенопропан. [46]