Катехолборан
Cтраница 1
Катехолборан получают реакцией пирокатехина с бораном в ТГФ. [1]
 |
Физические свойства некоторых тетрагидроборатов. [2] |
Катехолборан представляет собой стабильное вещество. [3]
Катехолборан получают реакцией пирокатехина с бораном в ТГФ. [4]
Чистый катехолборан легко гидроборирует алкины при 70 С. [5]
Восстановление и гидроборирование катехолбораном рассмотрены в гл. Восстановление кетонов бораном или алкилбо-ранами схема ( 4) также дает алкоксибораны. [6]
Моногидроборирование терминальных алкинов катехолбораном приводит к соответствующим алкенилборным соединениям. При последующем бромировании получают алкенилбромиды с обра - щением конфигурации 5.2 - гибридизованного атома углерода, связанного с атомом бора. [7]
Продукты гидроборирования алкенов катехолбораном при ицролизе дают алкилборные кислоты, при действии щелочного тероксида водорода - соответствующие спирты; действием под-содящих восстановителей из них можно получить моноалкилбо-эаны, а обработка реактивом Гриньяра [190] приводит к смешанным триалкилборанам ( см. гл. [8]
Восстановление и гидроборирование катехолбораном рассмотрены в гл. Восстановление кетонов бораном или алкилбо-ранами ( схема ( 4) также дает алкоксибораны. [9]
Моногидроборирование терминальных алкинов катехолбораном приводит к соответствующим алкенилборным соединениям. При последующем бромировании получают алкенилбромиды с обращением конфигурации 5.2 - гибридизованного атома углерода, связанного с атомом бора. В то же время гидролиз с последующим иодированием образовавшегося алкенилдигидроксиборана дает алкенилиодиды, в которых конфигурация сохраняется [25] ( см. гл. [10]
Продукты гидроборирования алкенов катехолбораном при гидролизе дают алкилборные кислоты, при действии щелочного пероксида водорода - соответствующие спирты; действием подходящих восстановителей из них можно получить моноалкилбо-раны, а обработка реактивом Гриньяра [190] приводит к смешанным триалкилборанам ( см. гл. [11]
В этих условиях В-алкенильные производные катехолборана дают винил-иодиды. [12]
Результаты суммированы в табл. 14.2.25. Следует подчеркнуть, что восстановление катехолбораном можно проводить в тетрахлориде углерода, хлороформе, бензоле, толуоле, диэтиловом эфире или ТГФ, а также без растворителя. При необходимости можно проводить реакции при повышенной температуре, поскольку реагент термически стабилен. [13]
Реакция а, 3-непредельных тозилгидразонов с тетрагидроборатом натрия в метаноле приводит к соответствующим аллилме-тиловым эфирам [235] в отличие от реакций с катехолбораном ( см. разд. Тетрагидроборат вообще не восстанавливает сопряженные группы CN из-за их низкой активности, но действует как основание. Протонные и нуклеофильные растворители также вызывают щелочное расщепление, аналогичное перегруппировке Бамфорда-Стивенса. [14]
Реакции триалкилборанов с иодом в присутствии оснований, приводящие к алкилиодидам, рассмотрены в разд. В этих условиях В-алкенильные производные катехолборана дают винил-иодиды. [15]
Страницы: 1 2