Cтраница 2
![]() |
Производные дифеновой кислоты, изученные Кристи и Кеннером. [16] |
Кристи и Кеннер [46], рассматривая происхождение цыс-транс-изо-мерии 6 6 -динитродифеновой кислоты ( рис. 6 - 38, I), попытались расщепить эту кислоту и получили ее в оптически активных формах. Они понимали, что любая неплоская форма молекулы дифенила может объяснить расщепляемость соединений I и II ( которое они также расщепили), но предпочли интерпретировать свои результаты в терминах теории Кауфлера. [17]
А, а не 1 5 А, как должно быть согласно формуле Кауфлера. Формуле Кауфлера противоречит также отсутствие диполь-ного момента у бензидина. [18]
В 1907 г. Кауфлер, основываясь на результатах ряда экспериментальных работ, выполненных в разное время А. П. Бородиным, Кольбе, Михлером, выдвинул предположение, что в соединениях ряда дифенила бензольные ядра должны быть расположены одно над другим. На то обстоятельство, что такое расположение противоречит нормальной конфигурации связей вокруг углеродного атома, в то время никто не обратил внимания. Формула Кауфлера требовала существования о о - дизамещенных дифенилов в двух стереоизомерных формах, напоминающих цис-транс-изомеры. [19]
История изучения изомерии в ряду бифенила дает интересный пример того, как ложные предпосылки какое-то время движут вперед науку и могут приводить к интересным открытиям. Михлером, выдвинул предположение, что в соединениях ряда бифенила бензольные ядра должны быть расположены одно над другим. На то обстоятельство, что такое расположение противоречит нормальной конфигурации связей вокруг углеродного атома, в то время никто не обратил внимания. Кауфлера о о - дизамещенные бифенилы должны существовать в двух стереоизомерных формах, напоминающих цис-г / ш с-изомеры. [20]