Рацемическая молочная кислота
Cтраница 1
 |
Энантиомеры молочной кислоты. Объяснение в тексте. [1] |
Рацемическая молочная кислота оптически неактивна. Молочная кислота получается в процессе молочнокислого брожения, которое является результатом жизнедеятельности бактерий, перерабатывающих сахаристые вещества. В зависимости от вида бактерий образуется либо рацемическая, либо левовращающая молочная кислота. Правовращающая молочная кислота содержится в мышцах животных. [2]
Рацемическая молочная кислота, () - молочная кислота, называемая также молочной кислотой брожения, образуется из Сахаров, например из глюкозы, сахарозы и лактозы, под влиянием ферментов, вырабатываемых бактериями молочнокислого брожения ( Bacillus lactis acidi и родственных Bacillus delbruckii), широко распространенных в природе. Эта кислота содержится в кислом молоке ( из которого она была впервые получена Шееле в 1780 г.), в кислой капусте и в солениях. [3]
Технически рацемическую молочную кислоту готовят сбраживанием сахарозы или мальтозы посредством бактерий Bacillus Delbrucki при 50 С, добавляя необходимые питательные вещества ( РО4 -, NHJ) и постепенно нейтрализуя мелом. [4]
При таком синтезе получается рацемическая молочная кислота, которую специальными приемами можно разделить на оптически активные изомеры. [5]
Необычным является то, что при брожении получается рацемическая молочная кислота, а не одна из оптически деятельных форм; в большинстве же случаев, если в биохимической реакции образуется вещество, содержащее асимметрический атом углерода, то оно получается в виде одной из оптически деятельных форм. [6]
А так как оба эти процесса идут с одинаковой скоростью, то по теории вероятности должно получиться одинаковое количество как правого, так и левого стереоизомера, то есть должна получиться рацемическая хлорпро-пионовая кислота, а при замене хлора гидроксилом - рацемическая молочная кислота. [7]
Кроме того, известна и недеятельная молочная кислота-густой сироп, который при выпаривании под сильно уменьшенным давлением застывает в кристаллы, плавящиеся при 18 С. Недеятельная, рацемическая, молочная кислота может быть получена смешением равных количеств правовращающей и левовращающей молочных кислот и, очевидно, является их соединением. [8]
Кроме того, известна и недеятельная молочная кислота - густой сироп, который при выпаривании под сильно уменьшенным давлением застывает в кристаллы, плавящиеся при 18 С. Недеятельная, рацемическая, молочная кислота может быть получена смеше - нием равных количеств правовращающей и левовращающей молочных кислот и, очевидно, является их соединением. [9]
Итак, некоторые вещества проявляют оптическую активность и вращают плоскость плоскополяризованного света по или против часовой стрелки. Например, рацемическая молочная кислота, выделенная Шееле из кислого молока, оказалась оптически неактивной. Либихом из мясного экстракта, вращает поляризованный свет влево, а молочная кислота, полученная при брожении Сахаров, является правовращающей. [10]
Итак, некоторые вещества проявляют оптическую активность и вращают плоскость плоскополяризованного света по или против часовой стрелки. Например, рацемическая молочная кислота, выделенная Шееле из кислого молока, оказалась оптически неактивной. Либихом из мясного экстракта, вращает поляризованный свет влево, а молочная кислота, полученная при брожении Сахаров, является правовращающей. [11]
Содержит один асимметрический атом углерода, в связи с чем существует в виде пары знай гиомеров. Кроме того, известна рацемическая молочная кислота. Все три формы встречаются в природе. [12]
 |
Вывод проекционных формул оптических ( зеркальных изомеров. [13] |
Смеси равных количеств двух зеркальных изомеров не вращают плоскость поляризации, поскольку один из них вызывает правое вращение, второй - на такой же угол левое. Такие оптически неактивные смеси зеркальных изомеров называют рацемическими смесями. Так, кроме правовращающей и левовращающей молочных кислот известна рацемическая молочная кислота - оптически недеятельное молекулярное соединение обоих зеркальных изомеров. [14]
Смеси равных количеств двух зеркальных изомеров не вращают плоскости поляризации, поскольку один из них вызывает правое вращение, второй - на такой же угол левое. Такие оптически неактивные смеси зеркальных изомеров называются рацемическими смесями. Так, кроме правовращающей и левовращающей молочных кислот, известна рацемическая молочная кислота - оптически недеятельное молекулярное соединение обоих зеркальных изомеров. [15]
Страницы: 1 2