Cтраница 1
Гексагидробензойная кислота СеНиСООН дегидрируется по методу Брюля ( см. выше, § 1) нагреванием, с безводной сернокислой медью в запаянной трубке при 290; выход бензойной кислоты невелик етз. [1]
Для превращения гексагидробензойной кислоты в хлорангидрид бромированной кислоты ее обрабатывают, по Ашану [1433], пятихлористым фосфором и нагревают в течение 5 час. После перегонки ее обрабатывают тионилхлори-дом и снова превращают в хлорангидрид. [2]
Эфир бензойной кислоты образует гексагидробензойную кислоту наряду с небольшим количеством тетрагидробеизилового спирта в28, тогда как эфир анисовой кислоты нормально восстанавливается в анисовый спирт. [3]
Циклогексен с СО и Н2О образует гексагидробензойную кислоту, а с СО и NH3 - амид этой кислоты. [4]
Что касается бензгидрилциклогексилкетона, Данилов установил его строение расщеплением в дифенилметан и гексагидробензойную кислоту. [5]
Однако можно было также предполагать, что действие азотной кислоты направляется в первую очередь не на группу СНО гекса-гидробензойного альдегида, а на одну из соседних групп, так что превращение альдегида в адипиновую кислоту протекает, минуя стадию гексагидробензойной кислоты. Для выяснения этого вопроса мы изучили действие азотной кислоты на следующие соединения: циклогексилкарбинол, гексагидробензойный альдегид, гексагидробензойную кислоту, циклопентилкарбинол, соответствующий ему альдегид и циклопентанкарбоновую кислоту, циклобутил-карбинол и циклобутанкарбоновую кислоту. [6]
Однако можно было также предполагать, что действие азотной кислоты направляется в первую очередь не на группу СНО гексагидробензойного альдегида, а на одну из соседних групп, так что превращение альдегида в адипиновую кислоту протекает, минуя стадию гексагидробензойной кислоты. Для выяснения этого вопроса мы изучили действие азотной кислоты на следующие соединения: циклогексилкарбинол, гексагидробензойный альдегид, гексагидробензойную кислоту, циштопентилкарбинол, соответствующий ему альдегид и циклопентанкарбоновую кислоту, циклобутилкарбпнол и циклобутанкарбоновую кислоту. [7]
Окисляется КМпО4 до гексагидробензойной кислоты. [8]
Окисляется КМп04 до гексагидробензойной кислоты. [9]
В основу этого метода положено превращение гексагидробензойной кислоты в капролактам. [10]
При восстановлении в присутствии окиси платины при комнатной температуре ряда многоатомных фенолов-резорцина, пирокатехина, гидрохинона и пирогаллола, получается смесь циклогексана и циклогексанола, причем выход циклогексана повышается вместе с активностью катализатора. Аналогично этому из этилсалици-лата образуется смесь эфира гексагидросалициловой гексагидробензойной кислоты. [11]
Типичный пример перехода от сырья и технологических процессов углехимии к сырью и технологическим процессам нефтехимии являет собой метод компании СНИА вискоза. Технологический процесс по этому методу выглядит следующим образом: толуолбензойная кислота - - гексагидробензойная кислота - капролактам. Особенность этого процесса состоит, во-первых, в его несложности, а во-вторых, в том, что вместо бензола, использовавшегося в качестве исходного продукта при прежних методах, в данном случае применяется толуол. Выше уже отмечалось, что бензол получают главным образом путем коксования каменного угля и что доля его, производимая в нефтехимической промышленности, невелика. К тому же бензол пользуется наибольшим спросом среди прочих ароматических углеводородов и масштабы его потребления весьма широки. Цена килограмма бензола равна 57 - 60 иенам. Между тем толуол используется в основном только для производства взрывчатого вещества тринитротолуола и считается в нефтехимической промышленности своего рода гадким утенком. Килограмм его стоит примерно 30 иен, а недавно его начали экспортировать даже по более низкой цене. [12]
Так, уже амальгама Na вместе с СО2 превращает бензойную кислоту в тетрагидробензойную. Дальнейшее восстановление ( Na в амиловом спирте или водород в присутствии Ni) дает циклогексанкарбоновую, или гексагидробензойную кислоту. [13]
Однако можно было также предполагать, что действие азотной кислоты направляется в первую очередь не на группу СНО гекса-гидробензойного альдегида, а на одну из соседних групп, так что превращение альдегида в адипиновую кислоту протекает, минуя стадию гексагидробензойной кислоты. Для выяснения этого вопроса мы изучили действие азотной кислоты на следующие соединения: циклогексилкарбинол, гексагидробензойный альдегид, гексагидробензойную кислоту, циклопентилкарбинол, соответствующий ему альдегид и циклопентанкарбоновую кислоту, циклобутил-карбинол и циклобутанкарбоновую кислоту. [14]
Однако можно было также предполагать, что действие азотной кислоты направляется в первую очередь не на группу СНО гексагидробензойного альдегида, а на одну из соседних групп, так что превращение альдегида в адипиновую кислоту протекает, минуя стадию гексагидробензойной кислоты. Для выяснения этого вопроса мы изучили действие азотной кислоты на следующие соединения: циклогексилкарбинол, гексагидробензойный альдегид, гексагидробензойную кислоту, циштопентилкарбинол, соответствующий ему альдегид и циклопентанкарбоновую кислоту, циклобутилкарбпнол и циклобутанкарбоновую кислоту. [15]