Моноеновая кислота
Cтраница 2
У млекопитающих и ряда бактерий пальмитиновая и стеариновая кислоты служат предшественниками двух широко распространенных моноеновых ( моионенасыщеиных) жирных кислот - пальми-толеиновой и олеиновой. Практически все природные моноеновые кислоты являются ijuc - изомерами. [16]
Липиды бактерий редко содержат полиеновые кислоты; в их состав обычно входят моноеновые кислоты и образованные из них кислоты - производные циклопропана. У анаэробных бактерий биосинтез моноеновых кислот осуществляется модифицированным путем. Одной из стадий обычного пути биосинтеза пальмитиновой кислоты является превращение 3-гидроксидекановой кислоты в ее А2 - аналог, который затем восстанавливается до декановой кислоты. У анаэробных бактерий имеется специальный фермент - дегидратаза, наиболее эффективно использующий в качестве субстрата Сю-гидроксикислоту, а также ( хотя и менее эффективно) Сз - и С [ 2-кислоты. При этом образуется равновесная смесь Д2 - и А3с - моноеновых кислот. [17]
Этот широко распространенный путь биосинтеза иногда осуществляется в измененной форме. Одним из необычных его направлений является образование моноеновых кислот ( см. Разд. Возможно также, что замена первой молекулы ацетата другими кислотами, на которые обычным путем переносится далее малонат, приводит к образованию различных конечных продуктов. Так, из пропаноата образуется гептадеканоат, из 2-ме-тилпропаноата - 16-метилгептадеканоат и из 2-метилбутаноата - Н - метилгексадеканоат. [18]
В кислотах такого типа двойная связь обычно имеет цис-кон-фигурацию и находится в определенных предпочтительных положениях, отражающих путь биосинтеза этих соединений. Олеиновая кислота, например, вероятно является предшественником моноеновых кислот 20: 1 11с, 22: 1 13с, 24: 1 15с, 26: 1 17с, 28: 1 19с и 30: 1 21с, у которых двойная связь находится в фиксированном положении ( ш9) по отношению к метильной группе. [19]
 |
Разветвленные жирные кислоты. [20] |
В некоторых бактериях и растениях были найдены жирные кислоты, содержащие циклопропановое кольцо-в качестве примера можно привести лактобацилловую и стрекуловую кислоты. Биосинтез таких кислот происходит путем переноса метиленовой группы от S-аденозилметнонина на двойную связь моноеновых кислот. [21]
Ненасыщенные жирные кислоты, встречающиеся в природе, весьма разнообразны по своей структуре. Некоторые из них - такие как олеиновая и линолевая встречаются почти повсеместно и в значительных количествах. Но очень много в природе имеется ненасыщенных жирных кислот, встречающихся в небольших дозах и в узком кругу источников. Кислоты этого структурного типа подразделяют на следующие группы: моноеновые кислоты, метиленразделенные полиено-вые кислоты, ацетилен-алленовые жирные кислоты. [22]
Липиды бактерий редко содержат полиеновые кислоты; в их состав обычно входят моноеновые кислоты и образованные из них кислоты - производные циклопропана. У анаэробных бактерий биосинтез моноеновых кислот осуществляется модифицированным путем. Одной из стадий обычного пути биосинтеза пальмитиновой кислоты является превращение 3-гидроксидекановой кислоты в ее А2 - аналог, который затем восстанавливается до декановой кислоты. У анаэробных бактерий имеется специальный фермент - дегидратаза, наиболее эффективно использующий в качестве субстрата Сю-гидроксикислоту, а также ( хотя и менее эффективно) Сз - и С [ 2-кислоты. При этом образуется равновесная смесь Д2 - и А3с - моноеновых кислот. [23]
Страницы: 1 2